| 1388153-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• CAS: 1388153-33-0
• 化学式: C₃₄H₄₃NO₅Si
• 分子量: 573.805
• InChiKey: KGTXUAVVFZYAJZ-TWGJSERMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.18
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  76.07
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 碘 、 叔丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 8-甲氧基-9-硼杂双环[3.3.1]壬烷 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (Z,2S,6R,7S,8S)-1-[(2S,4aS,6R,7S,9aR)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-phenyl-4a,6,7,8,9,9a-hexahydro-4H-[1,3]dioxino[5,4-b]oxepin-6-yl]-10-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6,8-dimethyldec-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  （+）-甘氨酸酸A及其类似物的全合成及生物学评价

  摘要：

  在这项研究中，我们详细报告了冈比亚酸A（一种有效的抗真菌多环醚代谢物）的首次总合成和完整的立体结构。A / B环外环烯醇醚32是通过B环乙烯基碘18与烷基硼酸酯33的Suzuki-Miyaura偶联反应制备的，随后通过使用非对映选择性溴醚化作为关键转化来封闭A环。Suzuki-Miyaura将32与乙酸酯衍生的烯醇磷酸酯49偶联，然后将衍生的二烯进行开环易位，产生了D环。随后通过混合硫代缩醛化作用封闭C环，完成了A / BCD环片段的合成8。A / BCD和F'GHIJ环片段（即8和9）是通过Suzuki-Miyaura偶合组装的。通过利用七元F'环的内在构象特性，对C25立体生成中心进行了阐述。F'环被氧化裂解后，E环形成为环状混合硫缩醛（即70），然后使用糖基化化学方法进行立体选择性烯丙基化。由此获得的二烯3的闭环复分解反应关闭了F环并完成了多环醚骨架。最后，在存在CeCl 3的情况下

  DOI：

  10.1002/chem.201204303
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-苄基-3-丙酰基-2-噁唑烷酮 、 (S)-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-methylbutanal 在 三氟甲磺酸二丁硼 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  （+）-甘氨酸酸A及其类似物的全合成及生物学评价

  摘要：

  在这项研究中，我们详细报告了冈比亚酸A（一种有效的抗真菌多环醚代谢物）的首次总合成和完整的立体结构。A / B环外环烯醇醚32是通过B环乙烯基碘18与烷基硼酸酯33的Suzuki-Miyaura偶联反应制备的，随后通过使用非对映选择性溴醚化作为关键转化来封闭A环。Suzuki-Miyaura将32与乙酸酯衍生的烯醇磷酸酯49偶联，然后将衍生的二烯进行开环易位，产生了D环。随后通过混合硫代缩醛化作用封闭C环，完成了A / BCD环片段的合成8。A / BCD和F'GHIJ环片段（即8和9）是通过Suzuki-Miyaura偶合组装的。通过利用七元F'环的内在构象特性，对C25立体生成中心进行了阐述。F'环被氧化裂解后，E环形成为环状混合硫缩醛（即70），然后使用糖基化化学方法进行立体选择性烯丙基化。由此获得的二烯3的闭环复分解反应关闭了F环并完成了多环醚骨架。最后，在存在CeCl 3的情况下

  DOI：

  10.1002/chem.201204303

文献信息

• Total Synthesis and Complete Stereostructure of Gambieric Acid A
  作者：Haruhiko Fuwa、Kazuya Ishigai、Keisuke Hashizume、Makoto Sasaki

  DOI：10.1021/ja305864z

  日期：2012.7.25

  Total synthesis of gambieric acid A, a potent antifungal polycyclic ether metabolite, has been accomplished for the first time, which firmly established the complete stereostructure of this natural product.