N-(3-(cyclohex-3-en-1-yl)propyl)aniline | 1438886-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(3-(cyclohex-3-en-1-yl)propyl)aniline
• 英文别名: N-(3-(cyclohex-3-enyl)propyl)aniline
• CAS: 1438886-50-0
• 化学式: C₁₅H₂₁N
• 分子量: 215.338
• InChiKey: MFBVPAGUQBGWDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.24
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  12.03
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 正丁基锂 、 bis((3,5-bis(tert-butyldimethylsilyl)phenyl)(6-((3,5-bis(tert-butyldimethyl-silyl)phenyl)amino)pyridin-2-yl)amino)bis(dimethylamino)titanium 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 55.5h， 生成 N-(3-(cyclohex-3-en-1-yl)propyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  来自烷基取代的烯烃的线性加氢氨基烷基化产物。

  摘要：

  烷基取代的烯烃向线性氢氨基烷基化产物的区域选择性转化代表了非常理想的合成转化。特别是N的这种转换甲胺衍生物具有极大的科学意义，因为它们可以直接获得具有直链烷基链的重要胺。在本文中，我们提出了一种新的单锅法，其中包括使用α-甲硅烷基化的胺底物进行的初始烯烃加氢烷基化反应和随后的原去烷基化反应，该反应可从简单的烷基取代的烯烃中以较高的选择性提供线性的加氢氨基烷基化产物。为此，已经开发出了新型的钛催化剂，它们能够激活更具挑战性的α-硅烷化胺底物的α-CH键。另外，描述了新催化剂的配体结构与所获得的区域选择性之间的直接关系。

  DOI：

  10.1002/chem.202003223

文献信息

• A Multicatalytic Approach to the Hydroaminomethylation of α‐Olefins
  作者：Steven Hanna、Jeffrey C. Holder、John F. Hartwig

  DOI：10.1002/anie.201811297

  日期：2019.3.11

  reductive amination step, which is conducted as a transfer hydrogenation with aqueous, buffered sodium formate as the reducing agent, is catalyzed by a cyclometallated iridium complex. By adjusting the ratio of CO to H2, we conducted the reaction at one atmosphere of gas with little change in yield. A diverse array of olefins and amines, including hetreroarylamines that do not react under more conventional

  我们报告了一种在相对较低的温度（70–80°C）和压力（1.0–3.4 bar）的情况下，对具有各种烷基，芳基和杂芳基胺的各种α-烯烃进行氢氨基甲基化的方法。该方法基于同时使用两种相互兼容的不同催化剂。加氢甲酰化步骤由二膦酸铑配合物催化，还原胺化步骤由环金属化铱配合物催化，该转移胺化反应是利用缓冲的甲酸钠水溶液作为还原剂进行转移氢化而进行的。通过调节CO与H 2的比例，我们在一种气体气氛下进行了反应，收率变化不大。各种烯烃和胺类（包括在不同常规条件下不与单一催化剂反应的杂芳基芳基胺）在这种新系统中进行了氢氨基甲基化，并且比单一催化剂在更高的收率和更温和的条件下制备了药物依布利特。
• Aminopyridinato Titanium Catalysts for the Hydroaminoalkylation of Alkenes and Styrenes
  作者：Jaika Dörfler、Sven Doye

  DOI：10.1002/anie.201206027

  日期：2013.2.4

  The linear product is formed as the major product when in situ generated titanium complexes with aminopyridinato ligands are used as catalysts for hydroaminoalkylation reactions of styrenes (see scheme). The reaction is not limited to the use of N‐methylanilines and for the first time can be performed with N‐alkylanilines bearing alkyl groups larger than methyl, or even with dialkylamines. The best

  当原位生成的具有氨基吡啶并配体的钛配合物用作苯乙烯的加氢氨基烷基化反应的催化剂时，线性产物形成为主要产物（参见方案）。该反应不限于使用N-甲基苯胺，并且第一次可以使用带有比甲基更大的烷基的N-烷基苯胺，甚至用二烷基胺进行。线性产品的最佳选择性优于90:10。