2-adamanthythio-2-butylthioadamantane | 1357308-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 英文名称: 2-adamanthythio-2-butylthioadamantane
• CAS: 1357308-94-1
• 化学式: C₂₄H₃₈S₂
• 分子量: 390.698
• InChiKey: FCVJHURBBLPODR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.23
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正丁基锂 、 金刚烷-2-硫酮 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以56.2%的产率得到2-adamanthythio-2-butylthioadamantane
  参考文献：
  名称：

  酮和硫酮与烷基锂的对比反应：协调的实验和计算研究

  摘要：

  酮与有机锂试剂的反应通常通过将有机金属加成到 C=O 基团的亲电碳上以得到叔醇的锂盐来进行。硫酮与有机锂的看似类似的反应是一个根本不同的过程：此类反应通常会产生多种产物，而将有机锂加成到 C=S 基团的碳上以产生硫醇是相对不重要的组分。稳定硫酮、金刚烷硫酮 (1) 与几种烷基锂（MeLi、n-BuLi 和 t-BuLi）在各种溶剂中的反应已在有机锂与代表性烷基取代硫酮反应的首次综合研究中进行了研究. 1 与 n-BuLi 或 t-BuLi 反应得到 2-金刚烷硫醇 (2) 作为主要产物。为了解释酮和硫酮在与有机锂反应中行为的显着差异，使用丙酮和硫代丙酮作为模型底物，加成和还原反应的过渡态都位于 B3LYP/6-311+G* 水平。由于二价硫优选的小键角，将二聚 MeLi 添加到丙酮和硫代丙酮的 C=O 和 C=S 碳的过渡态显着不同，这解释了添加到 C=O 和 C=S 的速度要慢得多=S 碳相对于

  DOI：

  10.1021/ja210847n