ethyl (E)-3-[(Z)-1-(4-chlorophenylimino)-3-thien-3-yl-1H-isochromen-4-yl]acrylate | 1453187-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: ethyl (E)-3-[(Z)-1-(4-chlorophenylimino)-3-thien-3-yl-1H-isochromen-4-yl]acrylate
• CAS: 1453187-87-5
• 化学式: C₂₄H₁₈ClNO₃S
• 分子量: 435.931
• InChiKey: BMRSLMVRHFMCCH-MGIQJNKQSA-N

物化性质

• 熔点：
  143-145 °C
• 沸点：
  600.9±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.62
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-乙炔基噻吩 、 N-(4-chlorophenyl)-2-iodobenzamide 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 ethyl (E)-3-[(Z)-1-(4-chlorophenylimino)-3-thien-3-yl-1H-isochromen-4-yl]acrylate
  参考文献：
  名称：

  A Practical Protocol for Three-Component, One-Pot, Stepwise Sonogashira-Heterocyclization-Heck Couplings

  摘要：

  A three-component, one-pot, stepwise Sonogashira-heterocyclization-Heck-coupling process was developed starting from either haloarenecarboxamides, halophenols or haloanilines, terminal alkynes and electron-deficient alkenes. Cyclic imidate-, benzofuran-, or indole-type products are obtained, respectively, in useful yields, being typically better than those obtained with isolation of the intermediate Sonogashira adducts. Very high 6-endo selectivity is maintained with imidate-type coupling products despite the presence of copper salts carried over from the Sonogashira coupling.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338873