trans-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)cyclohexane-1-carboxylic acid | 955401-29-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: trans-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)cyclohexane-1-carboxylic acid
• 英文别名: (trans)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)cyclohexanecarboxylic acid；trans-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)cyclohexanecarboxylic acid
• CAS: 955401-29-3
• 化学式: C₁₃H₂₆O₃Si
• 分子量: 258.433
• InChiKey: XYXDRXIBUWZFBJ-XYPYZODXSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.65
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)cyclohexane-1-carboxylic acid 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 (氯亚甲基)二甲基氯化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 trans-N-(4-(1-(tert-butyl)-1H-pyrazol-4-yl)pyridin-2-yl)-4-hydroxy-N-((4-(4-methoxy-3-methylphenyl)bicyclo[2.2.2]octan-1-yl)methyl)cyclohexanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] FARNESOID X RECEPTOR AGONISTS AND USES THEREOF
  [FR] AGONISTES DU RÉCEPTEUR FARNÉSOÏDE X ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本文描述了一些具有法尼索X受体激动剂特性的化合物，制备这些化合物的方法，包含这些化合物的药物组合物和药物，以及使用这些化合物治疗与法尼索X受体活性相关的疾病、疾病或障碍的方法。

  公开号：

  WO2020061118A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1r,4r)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)cyclohexane-1-carboxylate 在 lithium hydroxide monohydrate 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以79%的产率得到trans-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)cyclohexane-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROARYLDIHYDROPYRIMIDINE DERIVATIVES AND METHODS OF TREATING HEPATITIS B INFECTIONS
  [FR] DÉRIVÉS HÉTÉROARYLDIHYDROPYRIMIDINE ET MÉTHODES DE TRAITEMENT D'INFECTIONS PAR LE VIRUS DE L'HÉPATITE B

  摘要：

  本文提供了一些用于治疗HBV感染的化合物，以及其药物组合物和抑制、抑制或预防受试者HBV感染的方法。

  公开号：

  WO2019001420A1

文献信息

• FARNESOID X RECEPTOR AGONISTS AND USES THEREOF
  申请人：Metacrine, Inc.

  公开号：US20200102308A1

  公开（公告）日：2020-04-02

  Described herein are compounds that are farnesoid X receptor agonists, methods of making such compounds, pharmaceutical compositions and medicaments comprising such compounds, and methods of using such compounds in the treatment of conditions, diseases, or disorders associated with farnesoid X receptor activity.

  本文描述了一些是法尼索X受体激动剂的化合物，制备这些化合物的方法，包含这些化合物的药物组合物和药物，以及使用这些化合物治疗与法尼索X受体活性相关的疾病、疾病或紊乱的方法。
• [EN] FARNESOID X RECEPTOR AGONISTS AND USES THEREOF<br/>[FR] AGONISTES DU RÉCEPTEUR X FARNÉSOÏDE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：METACRINE INC

  公开号：WO2017049176A1

  公开（公告）日：2017-03-23

  Described herein are compounds that are farnesoid X receptor agonists, methods of making such compounds, pharmaceutical compositions and medicaments comprising such compounds, and methods of using such compounds in the treatment of conditions, diseases, or disorders associated with farnesoid X receptor activity.

  本文描述的是一类法尼索尔X受体激动剂化合物，以及制备这类化合物的方法，包括含有这类化合物的药物组合物和药物，以及利用这类化合物治疗与法尼索尔X受体活性相关的疾病、疾病或紊乱的方法。
• Towards the discovery of drug-like epigallocatechin gallate analogs as Hsp90 inhibitors
  作者：Rohit Bhat、Amna T. Adam、Jungeun Jasmine Lee、Thomas A. Gasiewicz、Ellen C. Henry、David P. Rotella

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.03.088

  日期：2014.5

  ( - )-Epigallocatechin gallate (EGCG) is the major flavonoid of green tea and has been widely explored for a range of biological activities including anti- infective, anti-inflammatory, anti-cancer, and neuroprotection. Existing structure-activity data for EGCG has been largely limited to exploration of simple ethers and hydroxyl deletion. EGCG has poor drug-like properties because of multiple phenolic hydroxyl moieties and a metabolically labile ester. This work reports a substantial expansion of structure-activity understanding by exploring a range of semi-synthetic and synthetic derivatives with ester replacements and variously substituted aromatic and alicyclic groups containing more drug-like substituents. Structure-activity relationships for these molecules were obtained for Hsp90 inhibition. The results indicate that amide and sulfonamide linkers are suitable ester replacements. Hydroxylated aromatic rings and the cis- stereochemistry in EGCG are not essential for Hsp90 inhibition. Selected analogs in this series are more potent than EGCG in a luciferase refolding assay for Hsp90 activity. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  (-)-表没食子儿茶素没食子酸酯(EGCG)是绿茶的主要黄酮类化合物,已被广泛研究用于多种生物活性,包括抗感染、抗炎、抗癌和神经营养。现有的EGCG结构活性数据主要局限于对简单醚和羟基缺失的探索。由于多个酚羟基和代谢不稳定的酯,EGCG的药物样性质较差。 本研究通过探索一系列半合成和合成的衍生物,显著扩展了结构活性的理解。这些衍生物具有酯替换和各种取代的芳香族和脂环族基团,包含更多的药物样取代基。获得这些分子的Hsp90抑制结构活性关系。 结果表明，酰胺和磺酰胺连接物是适合的酯替换。羟基化的芳香环和EGCG中的顺式立体化学并非Hsp90抑制所必需。系列中的选定类似物在Hsp90活性的荧光素酶重折叠测定中比EGCG更有效。© 2014 Elsevier Ltd. 保留所有权利。
• [EN] FORMULATIONS OF A FARNESOID X RECEPTOR AGONIST<br/>[FR] FORMULATIONS D'UN AGONISTE DU RÉCEPTEUR FARNÉSOÏDE X
  申请人：METACRINE INC

  公开号：WO2021188695A1

  公开（公告）日：2021-09-23

  Described herein are pharmaceutical formulations of a farnesoid X receptor agonist, 4-((4-(1-(tert-butyl)-1H-pyrazol-4-yl)pyridin-2-yl)((4-(4-methoxy-3-methylphenyl)bicyclo[2.2.2]octan-1-yl)methyl)carbamoyl)cyclohexyl 3-hydroxyazetidine-trans-1-carboxylate, and methods of using such pharmaceutical formulations in the treatment of conditions, diseases, or disorders associated with farnesoid X receptor activity.

  本文描述了一种法尼索X受体激动剂的药物配方，即4-((4-(1-(叔丁基)-1H-吡唑-4-基)吡啶-2-基)((4-(4-甲氧基-3-甲基苯基)双环[2.2.2]辛烷-1-基)甲基)氨基)环己基3-羟基氮杂环丁烷-反-1-羧酸酯，并描述了利用这种药物配方治疗与法尼索X受体活性相关的疾病、病症或疾病的方法。
• [EN] CRYSTALLINE FORMS OF A FARNESOID X RECEPTOR AGONIST<br/>[FR] FORMES CRISTALLINES D'UN AGONISTE DU RÉCEPTEUR FARNÉSOÏDE X
  申请人：METACRINE INC

  公开号：WO2021188692A1

  公开（公告）日：2021-09-23

  Described herein is the farnesoid X receptor agonist, 4-((4-(1-(tert-butyl)-1H-pyrazol-4-yl)pyridin-2-yl)((4-(4-methoxy-3-methylphenyl)bicyclo[2.2.2]octan-1-yl)methyl)carbamoyl)cyclohexyl 3-hydroxyazetidine-trans-1-carboxylate, including crystalline forms and pharmaceutically acceptable salts, solvates, and formulations thereof.

  本文描述了法尼索德X受体激动剂，4-((4-(1-(叔丁基)-1H-吡唑-4-基)吡啶-2-基)((4-(4-甲氧基-3-甲基苯基)双环[2.2.2]辛基)甲基)氨基)环己基3-羟基氮杂环己烷-反-1-羧酸酯，包括其结晶形式和药用可接受的盐、溶剂化合物和配方。