(E)-2-(5-fluoro-2-styrylphenyl)pyridine | 1334336-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-2-(5-fluoro-2-styrylphenyl)pyridine
• CAS: 1334336-67-2
• 化学式: C₁₉H₁₄FN
• 分子量: 275.325
• InChiKey: MRGHHQCLJUZBMW-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.06
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4-fluoro-2-(pyridin-2-yl)phenyl)(phenyl)methanone 在 sodium tetrahydroborate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 silver carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-2-(5-fluoro-2-styrylphenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过Rh（III）催化的仲芳基甲醇的C-C键裂解与烯烃进行吡啶基定向烯基化

  摘要：

  报道了仲醇通过由吡啶基团引导的 Rh(III) 催化的 β-碳消除来裂解仲醇的新型 CC 键。五元罗达环被提议作为关键中间体，它与各种烯烃进行进一步的烯基化。这种新型转化在温和条件下显示出高效率和出色的选择性。兼容多种功能。本研究提供了一种新的策略来进行 CC 键活化。

  DOI：

  10.1021/ja205228y

文献信息

• Ruthenium-catalyzed Suzuki coupling of anilines with alkenyl borates via selective aryl C N bond cleavage
  作者：Jian-Xing Xu、Fengqian Zhao、Robert Franke、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1016/j.catcom.2020.106009

  日期：2020.6

  Herein, we developed a new ruthenium(0)-catalyzed Suzuki-coupling of N,N-dimethyl-2-(pyridin-2-yl) anilines with alkenyl borates to synthesize 2-phenylolefins via the cleavage of neutral aryl C-N bond. In the absence of ligand and additives, by using pyridine as the directing group, the desired 2-phenylolefins were obtained in good to excellent yields with high stereoselectivity (E/Z > 20:1).