5-tert-butyldimethylsiloxy-3-methylpentan-2-one | 1070799-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 5-tert-butyldimethylsiloxy-3-methylpentan-2-one
• 英文别名: 5-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methylpentan-2-one
• CAS: 1070799-19-7
• 化学式: C₁₂H₂₆O₂Si
• 分子量: 230.423
• InChiKey: ULOUYHOAGHTVCR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  259.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.865±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.62
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-三甲基硅基-1,3-二噻吩 、 5-tert-butyldimethylsiloxy-3-methylpentan-2-one 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  分子内阳极烯烃偶联反应与环胺的合成

  摘要：

  已经研究了使用甲苯磺胺捕获基团的阳极烯烃偶联反应。使用极性较小的自由基阳离子和碱性更强的反应条件有利于环化。获得良好的环状产物收率的最重要因素是使用更碱性的反应条件。然而，包括所用溶剂和电解质的性质在内的许多因素会影响环化的产率。环化允许快速合成取代的脯氨酸和哌啶酸类型的衍生物。

  DOI：

  10.1021/ja910586v
• 作为产物：
  描述：

  在 bis(iodomethyl)zinc 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到5-tert-butyldimethylsiloxy-3-methylpentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  有机锌促进环丙醇的开环

  摘要：

  介绍了使用有机锌试剂或 ZnI 2 对环丙醇进行区域选择性开环。讨论了可能参与锌酮同烯醇化物的机理研究。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0013.208

文献信息

• Intramolecular Anodic Olefin Coupling Reactions: The Use of a Nitrogen Trapping Group
  作者：Hai-Chao Xu、Kevin D. Moeller

  DOI：10.1021/ja806259z

  日期：2008.10.15

  Anodic olefin coupling reactions using a tosylamine trapping group have been studied. The cyclizations are favored by the use of a less-polar radical cation and more basic reaction conditions. The most significant factor for obtaining good yields of cyclic product is the use of the more basic reaction conditions. The cyclizations allow for the rapid synthesis of substituted proline derivatives.

  已经研究了使用甲苯磺胺捕获基团的阳极烯烃偶联反应。使用极性较小的自由基阳离子和碱性更强的反应条件有利于环化。获得良好的环状产物收率的最重要因素是使用更碱性的反应条件。环化允许快速合成取代的脯氨酸衍生物。