4-bromo-1-butyl-3-nitro-1,8-naphthyridin-2(1H)-one | 476370-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-bromo-1-butyl-3-nitro-1,8-naphthyridin-2(1H)-one
• 英文别名: 4-Bromo-1-butyl-3-nitro-1,8-naphthyridin-2-one
• CAS: 476370-98-6
• 化学式: C₁₂H₁₂BrN₃O₃
• 分子量: 326.15
• InChiKey: KAVKUILFCOBRGT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-121 °C
• 沸点：
  377.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.62±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  79
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-1-butyl-3-nitro-1,8-naphthyridin-2(1H)-one 、 3-甲氧基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 以87%的产率得到1-butyl-4-(3-methoxyphenyl)-3-nitro-1,8-naphthyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  SMP-797的合成：新型有效的ACAT抑制剂

  摘要：

  一种有效的ACAT（酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶）抑制剂SMP-797通过尿素形成3-氨基-4-芳基-1,8-萘啶-2（1 H）-一和4-氨基-2来有效合成，6-二异丙胺。前者化合物的合成涉及Suzuki偶联反应，这是关键步骤，后者是通过使用2,3,5,6-四溴-4-甲基-4-进行2,6-二异丙基苯胺的4-选择性硝化制备的。硝基-2,5-环己二酮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.08.009
• 作为产物：
  描述：

  1-butyl-4-hydroxy-3-nitro-1,8-naphthyridin-2(1H)-one 在 三溴氧磷 作用下， 反应 0.5h， 以90%的产率得到4-bromo-1-butyl-3-nitro-1,8-naphthyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  SMP-797的合成：新型有效的ACAT抑制剂

  摘要：

  一种有效的ACAT（酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶）抑制剂SMP-797通过尿素形成3-氨基-4-芳基-1,8-萘啶-2（1 H）-一和4-氨基-2来有效合成，6-二异丙胺。前者化合物的合成涉及Suzuki偶联反应，这是关键步骤，后者是通过使用2,3,5,6-四溴-4-甲基-4-进行2,6-二异丙基苯胺的4-选择性硝化制备的。硝基-2,5-环己二酮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.08.009