(+)-5-epihyacinthacine A₄ | 959856-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯里西啶类
• 英文名称: (+)-5-epihyacinthacine A₄
• 英文别名: (1R,2S,3R,5S,7aS)-1,2-dihydroxy-5-methyl-3-(hydroxymethyl)pyrrolizidine；(1R,2S,3R,5S,8S)-3-(hydroxymethyl)-5-methyl-2,3,5,6,7,8-hexahydro-1H-pyrrolizine-1,2-diol
• CAS: 959856-90-7
• 化学式: C₉H₁₇NO₃
• 分子量: 187.239
• InChiKey: AGLLYYHKZWZSKX-ABXGFROZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  63.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-5-epihyacinthacine A₄ 、 乙酸酐 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  天然存在的（-）-扁豆碱A 5和非天然（+）-扁豆碱A 4的5个受体的全合成

  摘要：

  （1 R，2 S，3 R，5 S，7a R）-1,2-二羟基-3-羟甲基-5-甲基吡咯烷核苷10 [（+）-5- Epi hyacinthacine A 5 ]和（1 R，2 S，3 R，5 S，7a S）-1,2-二羟基-3-羟甲基-5-甲基吡咯烷嗪17 [ ent --5- epi hyacinthacine A 4 ]由Horner-Wadsworth-Emmons（HWE）或Wittig合成使用方法的醛6和13，从（2制备ř，3小号，4 - [R，5 - [R）-3,4- dibenzyloxy- ñ -苄氧羰基-2' - ö -叔-butyldiphenylsilyl -2,5-双（羟甲基）吡咯烷5（部分保护DALDP）和（2 - [R ，3小号，4 - [R，5小号）-3,4- dibenzyloxy- ñ -苄氧羰基-2,5-双（羟甲基）-2' - Ô -pivaloylpyrrolidine

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.09.014
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,3R,5S,7aS)-1,2-dibenzyloxy-5-methyl-3-(hydroxymethyl)pyrrolizidine 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (+)-5-epihyacinthacine A₄
  参考文献：
  名称：

  天然存在的（-）-扁豆碱A 5和非天然（+）-扁豆碱A 4的5个受体的全合成

  摘要：

  （1 R，2 S，3 R，5 S，7a R）-1,2-二羟基-3-羟甲基-5-甲基吡咯烷核苷10 [（+）-5- Epi hyacinthacine A 5 ]和（1 R，2 S，3 R，5 S，7a S）-1,2-二羟基-3-羟甲基-5-甲基吡咯烷嗪17 [ ent --5- epi hyacinthacine A 4 ]由Horner-Wadsworth-Emmons（HWE）或Wittig合成使用方法的醛6和13，从（2制备ř，3小号，4 - [R，5 - [R）-3,4- dibenzyloxy- ñ -苄氧羰基-2' - ö -叔-butyldiphenylsilyl -2,5-双（羟甲基）吡咯烷5（部分保护DALDP）和（2 - [R ，3小号，4 - [R，5小号）-3,4- dibenzyloxy- ñ -苄氧羰基-2,5-双（羟甲基）-2' - Ô -pivaloylpyrrolidine

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.09.014