1,3-di-tert-butyl-4,5-dimethylimidazolin-2-ylidene | 1268350-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环化合物
• 英文名称: 1,3-di-tert-butyl-4,5-dimethylimidazolin-2-ylidene
• 英文别名: 1,3-di-tert-butyl-4,5-dimethylimidazol-2-ylidene；(C3N2Me2)(Bu-t)2；1,3-ditert-butyl-4,5-dimethyl-2H-imidazol-1-ium-2-ide
• CAS: 1268350-18-0
• 化学式: C₁₃H₂₄N₂
• 分子量: 208.347
• InChiKey: ZRDMSLSZJGZKHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  6.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-di-tert-butyl-4,5-dimethylimidazolin-2-ylidene 在 ammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-amino-4,5-dimethyl-1,3-di-tert-butylimidazolium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  4,5-二取代的N，N'-二叔烷基咪唑鎓盐：新的合成与结构特征

  摘要：

  越来越拥挤！合成咪唑鎓阳离子新的亚族，其空间上要求极高的取代模式（参见方案）为调和两种拮抗作用铺平了道路：位阻和全烷基化的咪唑-2-亚烷基配体/不带电荷的碱基固有的高供体能力/碱性。

  DOI：

  10.1002/chem.201002805
• 作为产物：
  描述：

  N-(tert-butyl)-N-(methoxymethylidene)but-3-yn-2-aminium methyl sulfate 在 氟硼酸钠 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1,3-di-tert-butyl-4,5-dimethylimidazolin-2-ylidene
  参考文献：
  名称：

  4,5-二取代的N，N'-二叔烷基咪唑鎓盐：新的合成与结构特征

  摘要：

  越来越拥挤！合成咪唑鎓阳离子新的亚族，其空间上要求极高的取代模式（参见方案）为调和两种拮抗作用铺平了道路：位阻和全烷基化的咪唑-2-亚烷基配体/不带电荷的碱基固有的高供体能力/碱性。

  DOI：

  10.1002/chem.201002805

文献信息

• [(NHC)CoR₂]: pre-catalysts for homogeneous olefin and alkyne hydrogenation
  作者：Andreea Enachi、Dirk Baabe、Marc-Kevin Zaretzke、Peter Schweyen、Matthias Freytag、Jan Raeder、Marc D. Walter

  DOI：10.1039/c8cc08891h

  日期：——

  form 3- and 4-coordinate compounds, respectively. [(ItBu)Co(CH2SiMe3)2] (ItBu = 1,3-di-tert-butylimidazolin-2-ylidene) serves as an efficient, homogeneous olefin hydrogenation pre-catalyst and allows the preparation of the novel cobalt bis(alkyne) complex [(ItBu)Co(η2-PhCCPh)2].

  提出了一种新颖的二烷基钴化合物[（tmeda）CoR 2 ]的合成方法。在这些复合物中，tmeda容易被NHC或双齿膦配体取代，分别形成3和4配位化合物。[（I t Bu）Co（CH 2 SiMe 3）2 ]（I t Bu = 1,3-二叔丁基咪唑啉-2-亚烷基）可作为一种有效的均相烯烃加氢预催化剂，可用于制备新颖的钴双（炔）配合物[（I吨丁基）的Co（η 2 -PhCCPh）2 ]。
• Dihydrogen Activation by Frustrated Carbene-Borane Lewis Pairs: An Experimental and Theoretical Study of Carbene Variation
  作者：Sabrina Kronig、Eileen Theuergarten、Dirk Holschumacher、Thomas Bannenberg、Constantin G. Daniliuc、Peter G. Jones、Matthias Tamm

  DOI：10.1021/ic201290g

  日期：2011.8

  stable adduct was also isolated for the combination of the acyclic carbene bis(diisopropylamino)methylene with B(C6F5)3, and consequently no reactivity toward H2 and THF was observed. To rationalize the reactivity of the carbene-borane Lewis pairs, the thermodynamics of adduct formation with B(C6F5)3 were calculated for 10 different carbenes; the stability (or instability) of these adducts can be used as

  各种路易斯酸碱对，由三（五氟苯基）硼烷，B（C 6 F 5）3以及咪唑啉-2-亚基的空间要求的五元和六元N-杂环卡宾（NHC）组成分别研究了咪唑啉二-2-亚胺和咪唑啉二-2-亚烷基类型与通过与二氢（H 2）和四氢呋喃（THF）反应而成为沮丧的路易斯对（FLP）的可能性。通常通过引入1,3-二酯来建立足够的“挫败感”-丁基或1,3-二金刚烷基卡宾取代模式，可实现不猝灭的酸碱反应性，从而导致杂二氢活化和THF开环。相反，1,3-双（2,6-二异丙基苯基）取代的碳烯表现出模棱两可的行为，相应的五元咪唑啉-2-亚烷基形成了稳定的卡宾-B（C 6 F 5）3加合物，而速度很快六元四氢嘧啶-2-亚基中观察到CF活化和两性离子嘧啶-氟硼酸根的形成。还分离出稳定的加合物，用于无环卡宾双（二异丙基氨基）亚甲基与B（C 6 F 5）3的结合，因此对H无反应性观察到2，并观察到THF。为了合理化卡宾-硼烷路易斯