(E)-4-(2,6-difluorostyryl)-N-methylaniline | 1391934-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-4-(2,6-difluorostyryl)-N-methylaniline
• 英文别名: 4-[(E)-2-(2,6-difluorophenyl)ethenyl]-N-methylaniline
• CAS: 1391934-97-6
• 化学式: C₁₅H₁₃F₂N
• 分子量: 245.272
• InChiKey: AVDHQQOQEALBAS-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(2,6-difluorostyryl)-N-methylaniline 在 potassium carbonate 作用下， 以 氘代二甲亚砜 、 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-(2-(4-(2,6-difluorostyryl)phenyl)-4-oxo-8,11-dioxa-2,5-diazatridecan-13-yl)-5-(2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)pentanamide
  参考文献：
  名称：

  STILBENE ANALOGS AND METHODS OF TREATING CANCER

  摘要：

  本发明揭示了对于治疗各种癌症，包括但不限于结肠直肠癌（CRC）和乳腺癌有用的Stilbene类似物和制药组合物。卤代Stilbene类似物包括氮杂环基团和/或氨基团在Stilbene环上。

  公开号：

  US20120196874A1
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-(2',6'-difluorostyryl)-N,N-dimethylaniline 在 盐酸 、 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (E)-4-(2,6-difluorostyryl)-N-methylaniline
  参考文献：
  名称：

  STILBENE ANALOGS AND METHODS OF TREATING CANCER

  摘要：

  本发明揭示了对于治疗各种癌症，包括但不限于结肠直肠癌（CRC）和乳腺癌有用的Stilbene类似物和制药组合物。卤代Stilbene类似物包括氮杂环基团和/或氨基团在Stilbene环上。

  公开号：

  US20120196874A1

文献信息

• 2′,6′-Dihalostyrylanilines, Pyridines, and Pyrimidines for the Inhibition of the Catalytic Subunit of Methionine S-Adenosyltransferase-2
  作者：Vitaliy M. Sviripa、Wen Zhang、Andrii G. Balia、Oleg V. Tsodikov、Justin R. Nickell、Florence Gizard、Tianxin Yu、Eun Y. Lee、Linda P. Dwoskin、Chunming Liu、David S. Watt

  DOI：10.1021/jm5004864

  日期：2014.7.24

  group attached in a para orientation relative to the 2,6-dihalostyryl subunit, and (3) either an N-methylaniline or a 2-(N,N-dimethylamino)pyridine ring. These modifications led to FIDAS agents that were active in the low nanomolar range, that formed water-soluble hydrochloride salts, and that possessed the desired property of not inhibiting the human hERG potassium ion channel at concentrations at which

  用氟化N，N-二烷基氨基芪（FIDAS 试剂）抑制异二聚体甲硫氨酸 S-腺苷转移酶-2 (MAT2A) 的催化亚基为治疗肝癌和结直肠癌提供了潜在的途径，其中发生了这种酶的上调。对结构-活性关系的研究导致鉴定出活性最强的化合物为 (1) 2,6-二氟苯乙烯基或 2-氯-6-氟苯乙烯基亚基，(2) N-甲氨基或N，N-二甲氨基以相对于 2,6-二卤代苯乙烯亚基的对位方向连接，和 (3) N-甲基苯胺或 2-( N ,N-二甲氨基)吡啶环。这些修饰导致 FIDAS 试剂在低纳摩尔范围内具有活性，形成水溶性盐酸盐，并且在 FIDAS 试剂抑制 MAT2A 的浓度下具有不抑制人 hERG 钾离子通道的所需特性。活性 FIDAS 试剂可以通过改变对癌细胞存活和生长必不可少的甲基化反应来抑制癌细胞。
• Stilbene analogs and methods of treating cancer
  申请人：Watt David

  公开号：US08664276B2

  公开（公告）日：2014-03-04

  Stilbene analogs and pharmaceutical compositions that are useful for the treatment of various cancers, including without limitation, colorectal cancer (CRC) and breast cancer are disclosed. Such stilbene analogs include, for example, compounds of the following formula: wherein Ra, Rb, R4, R6, R7, R9 and R10 are all H; R2 and R3 are independently H, halo, amino, alkylamino, dialkylamino, N-oxides of dialkylamino, arylalkylamino, trialkylammonium, mercapto, alkylthio, alkanoyl, nitro, nitrosyl, cyano, alkoxy, alkenyloxy, aryl, heteroaryl, sulfonyl, sulfonamide, CONR11R12, NR11CO(R13), NR11COO(R13) or NR11CONR12R13; R11, R12 and R13, are independently, H, alkyl, aryl, heteroaryl or a fluorine; R8 is NRCRdZ wherein Rc is H, alkyl, alkoxy, aryl or heteroaryl, Rd is an alkyl group, Z is a an unshared pair of electrons, H, alkyl or oxygen; and R1 and R5 are halogen.

  本发明涉及用于治疗各种癌症，包括但不限于结直肠癌（CRC）和乳腺癌的Stilbene类似物和制药组合物。这种Stilbene类似物包括以下式子的化合物：其中Ra，Rb，R4，R6，R7，R9和R10均为H；R2和R3独立地为H，卤素，氨基，烷基氨基，二烷基氨基，二烷基氨基的N-氧化物，芳基烷基氨基，三烷基铵，巯基，烷硫基，烷酰基，硝基，亚硝基，氰基，烷氧基，烯基氧基，芳基，杂环芳基，磺酰基，磺酰胺，CONR11R12，NR11CO（R13），NR11COO（R13）或NR11CONR12R13；R11，R12和R13独立地为H，烷基，芳基，杂环芳基或氟；R8为NRCRdZ，其中Rc为H，烷基，烷氧基，芳基或杂环芳基，Rd为烷基，Z为未共享的电子对，H，烷基或氧；R1和R5为卤素。
• US8664276B2
  申请人：——

  公开号：US8664276B2

  公开（公告）日：2014-03-04
• US9132102B2
  申请人：——

  公开号：US9132102B2

  公开（公告）日：2015-09-15
• [EN] STILBENE ANALOGS AND METHODS OF TREATING CANCER<br/>[FR] ANALOGUES DE STILBÈNE ET PROCÉDÉS DE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：UNIV KENTUCKY

  公开号：WO2012103457A2

  公开（公告）日：2012-08-02

  Stilbene analogs and pharmaceutical compositions that are useful for the treatment of various cancers, including without limitation, colorectal cancer (CRC) and breast cancer are disclosed. The halogenated stilbene analogs include nitrogen heteroaryl groups and/or amino groups on the stilbene ring