4,6-bis(N-cyclohexyl-N-ethylaminomethyl)-2-nitrophenol | 145431-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4,6-bis(N-cyclohexyl-N-ethylaminomethyl)-2-nitrophenol
• 英文别名: 2,4-bis[[cyclohexyl(ethyl)amino]methyl]-6-nitrophenol
• CAS: 145431-90-9
• 化学式: C₂₄H₃₉N₃O₃
• 分子量: 417.592
• InChiKey: DUPREEDSXWSKEW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  531.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.61
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  69.85
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-bis(N-cyclohexyl-N-ethylaminomethyl)-2-nitrophenol 在 镍 盐酸 、 氨 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 2-(7'-chloroquinolin-4'-ylamino)-4,6-bis(N-cyclohexyl-N-ethylamino)phenol
  参考文献：
  名称：

  Potential Antimalarials. XV. Di-Mannich Bases of 2-(7'-Chloroquinolin-4'-ylamino)phenol and 2-[7'-Bromo( and trifluoromethyl)-1',5'-naphthyridin-4'-ylamino]phenol

  摘要：

  通过缩合 2-(7'-氯喹啉-4'-基氨基)苯酚和 2-[7'-溴(和三氟甲基)-1',5'-萘啶-4'-基]苯酚，如 2-(7'-氯喹啉-4'-基氨基)-4.6-双(哌啶-1″-基甲基)苯酚，以及一些 3-和 5-甲基衍生物和单曼尼希类似物，共制备了 26 种二曼尼希碱衍生物、6-双（哌啶-1″-基甲基）苯酚，以及一些 3-和 5-甲基衍生物和单曼尼希类似物，都是通过 4-氯杂环与 2-氨基苯酚的适当曼尼希碱衍生物缩合制备的。在针对恶性疟原虫的体外试验中，2-(7'-氯喹啉-4'-基氨基)苯酚的许多二-曼尼希碱衍生物对氯喹敏感（FCQ-27）分离物的活性与氯喹相当或更优，而对氯喹耐药（K-1）分离物的活性则大大优于氯喹。在对小鼠体内的 vinckei vinckei 疟原虫进行体内试验时，也显示出了很强的抗疟活性。

  DOI：

  10.1071/ch9921651
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 N-乙基环己胺 、 硝苯酚 以 乙醇 为溶剂， 反应 66.0h， 以34%的产率得到4,6-bis(N-cyclohexyl-N-ethylaminomethyl)-2-nitrophenol
  参考文献：
  名称：

  Potential Antimalarials. XV. Di-Mannich Bases of 2-(7'-Chloroquinolin-4'-ylamino)phenol and 2-[7'-Bromo( and trifluoromethyl)-1',5'-naphthyridin-4'-ylamino]phenol

  摘要：

  通过缩合 2-(7'-氯喹啉-4'-基氨基)苯酚和 2-[7'-溴(和三氟甲基)-1',5'-萘啶-4'-基]苯酚，如 2-(7'-氯喹啉-4'-基氨基)-4.6-双(哌啶-1″-基甲基)苯酚，以及一些 3-和 5-甲基衍生物和单曼尼希类似物，共制备了 26 种二曼尼希碱衍生物、6-双（哌啶-1″-基甲基）苯酚，以及一些 3-和 5-甲基衍生物和单曼尼希类似物，都是通过 4-氯杂环与 2-氨基苯酚的适当曼尼希碱衍生物缩合制备的。在针对恶性疟原虫的体外试验中，2-(7'-氯喹啉-4'-基氨基)苯酚的许多二-曼尼希碱衍生物对氯喹敏感（FCQ-27）分离物的活性与氯喹相当或更优，而对氯喹耐药（K-1）分离物的活性则大大优于氯喹。在对小鼠体内的 vinckei vinckei 疟原虫进行体内试验时，也显示出了很强的抗疟活性。

  DOI：

  10.1071/ch9921651