(6S,9R,14aS,15R)-4,13-dibromo-1,10-dihydroxy-9-(hydroxymethyl)-2,11-dimethoxy-3,12,16-trimethyl-5,6,9,14,14a,15-hexahydro-7H-6,15-epiminobenzo[4,5]azocino[1,2-b]isoquinolin-7-one | 1177255-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (6S,9R,14aS,15R)-4,13-dibromo-1,10-dihydroxy-9-(hydroxymethyl)-2,11-dimethoxy-3,12,16-trimethyl-5,6,9,14,14a,15-hexahydro-7H-6,15-epiminobenzo[4,5]azocino[1,2-b]isoquinolin-7-one
• CAS: 1177255-44-5
• 化学式: C₂₅H₂₈Br₂N₂O₆
• 分子量: 612.315
• InChiKey: SJEAOBUPKRMCDS-KZDUYQQSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.65
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  102.7
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6S,9R,14aS,15R)-4,13-dibromo-1,10-dihydroxy-9-(hydroxymethyl)-2,11-dimethoxy-3,12,16-trimethyl-5,6,9,14,14a,15-hexahydro-7H-6,15-epiminobenzo[4,5]azocino[1,2-b]isoquinolin-7-one 在 氢气 、 palladium(II) hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以87%的产率得到(1R,2S,10R,13S)-8,19-dihydroxy-10-(hydroxymethyl)-7,18-dimethoxy-6,17,21-trimethyl-11,21-diazapentacyclo[11.7.1.02,11.04,9.015,20]henicosa-4(9),5,7,15(20),16,18-hexaen-12-one
  参考文献：
  名称：

  从左旋酪氨酸全合成（-）-肾上腺素G

  摘要：

  以1-酪氨酸甲酯为手性起始原料，以最长的线性序列以21个步骤合成（-）-雷尼霉素G，总产率为8.5％。四个手性中心中的两个来自l-酪氨酸甲酯，另外两个分别通过分子间和分子内Pictet-Spengler反应诱导。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.05.025
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 (1R,2S,10R,13S)-5,16-dibromo-8,19-dihydroxy-10-(hydroxymethyl)-7,18-dimethoxy-6,17-dimethyl-11,21-diazapentacyclo[11.7.1.02,11.04,9.015,20]henicosa-4,6,8,15,17,19-hexaen-12-one 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到(6S,9R,14aS,15R)-4,13-dibromo-1,10-dihydroxy-9-(hydroxymethyl)-2,11-dimethoxy-3,12,16-trimethyl-5,6,9,14,14a,15-hexahydro-7H-6,15-epiminobenzo[4,5]azocino[1,2-b]isoquinolin-7-one
  参考文献：
  名称：

  从左旋酪氨酸全合成（-）-肾上腺素G

  摘要：

  以1-酪氨酸甲酯为手性起始原料，以最长的线性序列以21个步骤合成（-）-雷尼霉素G，总产率为8.5％。四个手性中心中的两个来自l-酪氨酸甲酯，另外两个分别通过分子间和分子内Pictet-Spengler反应诱导。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.05.025