2,3-diethylnaphtho[1,8-bc]pyran | 1381988-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,3-diethylnaphtho[1,8-bc]pyran
• CAS: 1381988-34-6
• 化学式: C₁₆H₁₆O
• 分子量: 224.302
• InChiKey: ZDPNHUJKOUKIEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.76
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-己炔 、 萘酚 在 dichloro[1,3-di(ethoxycarbonyl)-2,4,5-trimethylcyclopentadienyl]rhodium(III) dimer 、 silver(I) acetate 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以46%的产率得到2,3-diethylnaphtho[1,8-bc]pyran
  参考文献：
  名称：

  缺电子铑 (III) 催化剂加速 1-萘酚与炔烃的氧化 [4 + 2] 环化

  摘要：

  1,3-二乙氧基羰基-2,4,5-三甲基环戊二烯基(Cp E )铑( III )配合物在温和条件下对1-萘酚与内炔烃的催化氧化环化表现出高效。DFT 计算表明，协同金属化去质子化和还原消除步骤的较低活化能是提高反应性的关键。

  DOI：

  10.1039/d1ob02181h

文献信息

• Construction of the oxaphenalene skeletons of mansonone F derivatives through C–H bond functionalization and their evaluation for anti-proliferative activities
  作者：Hua-Ting Xie、Du-Chao Zhou、Yan-Wen Mai、Lian Huo、Pei-Fen Yao、Shi-Liang Huang、Hong-Gen Wang、Zhi-Shu Huang、Lian-Quan Gu

  DOI：10.1039/c7ra00090a

  日期：——

  Novel mansonone F derivatives were conveniently synthesized via a key step of Ru(II)-catalyzed C–H functionalization to rapidly construct oxaphenalene skeletons. This synthetic procedure is sufficiently robust and flexible to offer both the generation of diverse mansonone F analogs and the scale-up synthesis of selected compounds. The structural formulas of all products were confirmed and characterized

  新型Mansonone F衍生物可通过Ru（II）催化的C–H官能化的关键步骤方便地合成，以快速构建氧杂苯并菲骨架。这种合成方法足够稳健和灵活，既可以产生多种甘露酮F类似物，又可以按比例放大合成所选化合物。使用光谱数据确认并表征了所有产品的结构式。大多数衍生物在体外对四种测试的人类肿瘤细胞系表现出明显的细胞毒性。
• Hydroxyl-Directed Ruthenium-Catalyzed C–H Bond Functionalization: Versatile Access to Fluorescent Pyrans
  作者：Vedhagiri S. Thirunavukkarasu、Margherita Donati、Lutz Ackermann

  DOI：10.1021/ol301387t

  日期：2012.7.6

  Hydroxyl-assisted oxidative annulations of alkynes were accomplished with an inexpensive ruthenium(II) complex, delivering fluorescent pyrans via highly site selective as well as chemo- and regioselective C-H/O-H bond functionalizations.