(E)-methyl 3-[1-(2-iodobenzyl)piperidin-2-yl]acrylate | 277746-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (E)-methyl 3-[1-(2-iodobenzyl)piperidin-2-yl]acrylate
• 英文别名: methyl (E)-3-[1-[(2-iodophenyl)methyl]piperidin-2-yl]prop-2-enoate
• CAS: 277746-12-0
• 化学式: C₁₆H₂₀INO₂
• 分子量: 385.245
• InChiKey: SJVRXBMTXOZQGM-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl 3-[1-(2-iodobenzyl)piperidin-2-yl]acrylate 在 palladium diacetate potassium acetate 、 四丁基碘化铵 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl (2Z)-2-(1,2,3,4,6,11a-hexahydrobenzo[b]quinolizin-11-ylidene)acetate 、 methyl (2E)-2-(1,2,3,4,6,11a-hexahydrobenzo[b]quinolizin-11-ylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  通过分子内Heck反应高效合成手性异喹啉和吡啶并[1,2- b ]-异喹啉衍生物

  摘要：

  带有N-（2-碘苯甲酰基）取代基的γ-氨基-α，β-不饱和酯衍生物的钯（0）催化反应导致分子内Heck反应，其反应取决于底物的结构以及实验条件。所开发的方法已应用于手性异喹啉和吡啶并[1,2- b ]-异喹啉衍生物的有效合成。

  DOI：

  10.1002/1615-4169(20010430)343:4<360::aid-adsc360>3.0.co;2-2
• 作为产物：
  描述：

  2-哌啶甲醇 在 草酰氯 、 水 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-methyl 3-[1-(2-iodobenzyl)piperidin-2-yl]acrylate
  参考文献：
  名称：

  Sánchez-Sancho, Francisco; Mann, Enrique; Herradón, Bernardo, Synlett, 2000, # 4, p. 509 - 513

  摘要：

  DOI：