[(1S,6R,7S)-7-cyano-8-methylidene-10-oxo-1-bicyclo[4.3.1]deca-2,4-dienyl] acetate | 1082752-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫杂环戊烷
• 英文名称: [(1S,6R,7S)-7-cyano-8-methylidene-10-oxo-1-bicyclo[4.3.1]deca-2,4-dienyl] acetate
• CAS: 1082752-26-8
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₃
• 分子量: 243.262
• InChiKey: UBVQZPLYBCTEMK-YRGRVCCFSA-N

物化性质

• 熔点：
  153 °C
• 沸点：
  421.6±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,6R,7S)-7-cyano-8-methylidene-10-oxo-1-bicyclo[4.3.1]deca-2,4-dienyl] acetate 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 以72%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  双环[4.3.1]癸二烯和双环[3.3.2]癸二烯通过[6 + 3]三亚甲基甲烷环加成与Tropones的不对称合成

  摘要：

  氰基取代的三亚甲基甲烷供体经过钯催化的 [6 + 3] 环加成与各种托酮生成双环 [4.3.1] 癸二烯，具有出色的区域选择性、非对映选择性和对映选择性。Pd-TMM [6 + 3] 环加成产物参与热 [3,3] σ 重排，以良好的收率产生双环 [3.3.2] 癸二烯。

  DOI：

  10.1021/ja806979b
• 作为产物：
  描述：

  (7-氧代-1-环庚并-1,3,5-三烯基)乙酸酯 、 1-cyano-2-((trimethylsilyl)methyl)allyl acetate 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 phosphoramidite ligand L₅ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以90%的产率得到[(1S,6R,7S)-7-cyano-8-methylidene-10-oxo-1-bicyclo[4.3.1]deca-2,4-dienyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  双环[4.3.1]癸二烯和双环[3.3.2]癸二烯通过[6 + 3]三亚甲基甲烷环加成与Tropones的不对称合成

  摘要：

  氰基取代的三亚甲基甲烷供体经过钯催化的 [6 + 3] 环加成与各种托酮生成双环 [4.3.1] 癸二烯，具有出色的区域选择性、非对映选择性和对映选择性。Pd-TMM [6 + 3] 环加成产物参与热 [3,3] σ 重排，以良好的收率产生双环 [3.3.2] 癸二烯。

  DOI：

  10.1021/ja806979b