1ξ-hydroxy-1ξ,6c-dimethyl-(5ar,9ac)-1,2,4,5,5a,6,7,8,9,9a-decahydro-thiazolo[3,2-a]quinolinylium; bromide | 59045-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: 1ξ-hydroxy-1ξ,6c-dimethyl-(5ar,9ac)-1,2,4,5,5a,6,7,8,9,9a-decahydro-thiazolo[3,2-a]quinolinylium; bromide
• CAS: 59045-28-2
• 化学式: Br*C₁₃H₂₂NOS
• 分子量: 320.294
• InChiKey: OPCYYVMCRMHGOL-JTNNFVIJSA-M

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5c-methyl-(4ar,8ac)-octahydro-quinoline-2-thione 、 溴丙酮 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1ξ-hydroxy-1ξ,6c-dimethyl-(5ar,9ac)-1,2,4,5,5a,6,7,8,9,9a-decahydro-thiazolo[3,2-a]quinolinylium; bromide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of dl-pumiliotoxin C hydrochloride and its crystal structure.

  摘要：

  合成了新热带蛙类 Dendrobates pumilio 和 Dendrobates auratus 皮肤提取物中有毒成分 pumiliotoxin C 的消旋体。环氧内酰胺（8）是由八氢喹啉酮（4）通过 N-苄基-顺式-八氢喹啉酮（7）合成的。从 8 中得到的溴海因（9）依次经过琼斯氧化、脱氢溴化和共轭加成得到甲基酮（14）。由甲基酮（14）通过十氢醌（39）得到硫代内酰胺（40）。使用 Eschenmoser 程序，硫代内酰胺 (40) 转化为乙烯基酰胺 (42)。对 42 进行催化氢化，然后进行琼斯氧化反应，得到氨基酮（44）。硫代缩醛（45）的还原脱硫反应生成了 dl-普米利奥毒素 C（46），其立体化学结构通过单晶 X 射线分析得到了证实。此外，还制备出了甲基酮 (14) 的三种立体异构体 (17)、(19) 和 (36)。

  DOI：

  10.1248/cpb.23.2779