1,3-diphenyl-2-(9H-xanthen-9-yl)propane-1,3-dione | 141221-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1,3-diphenyl-2-(9H-xanthen-9-yl)propane-1,3-dione
• CAS: 141221-66-1
• 化学式: C₂₈H₂₀O₃
• 分子量: 404.465
• InChiKey: YVNSKFQTQJAJSP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  581.4±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.232±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴吲哚 、 1,3-diphenyl-2-(9H-xanthen-9-yl)propane-1,3-dione 在 iron(III) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到5-bromo-3-(9H-xanthen-9-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  高效的铁催化碳？1,3-二羰基单元作为离去基团进行C键活化

  摘要：

  在我们的赞美中：1,3-二羰基单元已被证明是一个新的有用的离去基团，可用于铁催化的键裂解（请参见方案）。这种新的策略可以补充传统的Friedel-Crafts反应，并被用于合成茚衍生物。

  DOI：

  10.1002/anie.201006779
• 作为产物：
  描述：

  氧杂蒽 、 二苯甲酰基甲烷 在 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以93 %的产率得到1,3-diphenyl-2-(9H-xanthen-9-yl)propane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  半导体量子点作为碳-碳键形成的光催化剂：呫吨 9H 位置的选择性功能化

  摘要：

  研究了CdSe、CdS、MoS 2和 WS 2 QD 作为半导体光催化剂通过碳-碳键形成选择性功能化呫吨 9H 位的潜力。我们的研究揭示了这些反应中涉及的能量转移和电子转移途径以及自由基极性交叉（RPC）和三重态到三重态能量转移（TTEnT）过程的宝贵见解。值得注意的是，这种方法提供了一系列有趣的特征，包括可见光介导的过程、廉价的催化系统、温和的反应条件、广泛的底物范围、非功能化的起始材料以及适合克级合成。这项研究对新兴的量子点催化反应领域做出了重大贡献，为未来的探索铺平了道路。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01801

文献信息

• Electrochemical dehydrogenative cross-coupling of xanthenes with ketones
  作者：Yong-Zheng Yang、Yan-Chen Wu、Ren-Jie Song、Jin-Heng Li

  DOI：10.1039/d0cc02580a

  日期：——

  functionalized 9-alkyl-9H-xanthenes was developed. This method enables the formation of a new C(sp3)–C(sp3) bond through release of H2 as the major byproduct at room temperature, and features mild conditions, high atom economy, excellent functional-group tolerance, scalability and facile applications in pharmaceutical chemistry.

  开发了一种新的无氧黄酮和酮的无外部氧化剂的电化学脱氢交联反应，用于制备功能化的9-烷基-9 H-黄嘌呤。该方法能够通过在室温下释放H 2作为主要副产物而形成新的C（sp 3）–C（sp 3）键，并且具有温和的条件，高原子经济性，出色的官能团耐受性，可扩展性和在药物化学中的简便应用。
• Manganese(III)-mediated carbon-carbon bond formation in the reaction of xanthenes with active methylene compounds
  作者：Hiroshi Nishino、Hironori Kamachi、Harumi Baba、Kazu Kurosawa

  DOI：10.1021/jo00039a010

  日期：1992.6

  Oxidation of xanthenes with manganese(III) acetate in the presence of active methylene compounds such as 1,3-dicarbonyl compounds, malononitrile derivatives, acetone, and nitromethane selectively gives 9-substituted xanthene derivatives in good yields. A similar oxidation of thioxanthene also yields 2-(9-thioxanthenyl)-1,3-dicarbonyl compounds in 57-91% yields. The obtained 2-(9-xanthenyl)-1,3-dicarbonyl compounds are readily converted to 2-(9-xanthenylidene)-1,3-dicarbonyl derivatives using manganese(III) complexes or 2,3-dichloro-5, 6-dicyano-1,4-benzoquinone. The mechanisms for the formation of 9-substituted xanthenes are discussed on the basis of the reaction of intermediates, the electron-donating substituent effect on the xanthene ring system, effect of additives, and comparison with a reaction of radical-trapping reagents.
• Photoredox C( <i>sp</i> ³ )−C( <i>sp</i> ³ ) Cross‐Dehydrogenative Coupling of Xanthene with β‐keto Moiety using MoS ₂ Quantum Dot (QD) Catalyst.
  作者：Jiteshkumar P. Deore、Mrinmoy De

  DOI：10.1002/adsc.202200231

  日期：2022.9.6

  AbstractVisible light‐mediated Cross‐Dehydrogenative Coupling of Xanthene with β‐keto moieties has been developed using MoS2 Quantum Dot (QD) as a photoredox catalyst. Interesting features of this strategy includes circumventing the requisite of pre‐functionalized starting material, broad substrate scope, mild reaction condition, water as a solvent system, and recyclability of catalyst up to six cycles without loss of yield and selectivity. We have also enlightened the Kinetic Solvent Isotope Effect (KSIE) by scrutinizing the aspect of triplet‐to‐triplet photo energy transfer. The reductive quenching mechanism of QD photocatalyst has been endorsed by cyclic voltametric study.magnified image