N-(2-mercaptoethyl)salicylaldimine | 73324-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: N-(2-mercaptoethyl)salicylaldimine
• 英文别名: 6-{[(2-Sulfanylethyl)amino]methylidene}cyclohexa-2,4-dien-1-one；2-(2-sulfanylethyliminomethyl)phenol
• CAS: 73324-66-0
• 化学式: C₉H₁₁NOS
• 分子量: 181.258
• InChiKey: IPEQPZAXXDTCMM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  306.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  33.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-mercaptoethyl)salicylaldimine 、 copper diacetate 以 甲醇 为溶剂， 以28%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  A new tetrahedrally distorted copper(II) complex derived from disulphide coupled N-(2-ethanethiol)salicylideneimine

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0277-5387(00)81416-3
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 、 巯基乙胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(2-mercaptoethyl)salicylaldimine
  参考文献：
  名称：

  二硫醇桥接镍 (II) 水杨基半胱胺配合物作为稳健的质子还原电催化剂：循环伏安法和计算研究

  摘要：

  通过乙酸镍(II)与N-水杨基半胱胺[HO-C 6 H 4 -CH=N(CH 2 ) 2 SH]配体的反应制备了一系列席夫碱镍(II)配合物。这些配合物被分析为含有两个桥接硫醇基配体的二聚镍配合物。使用循环伏安法，发现当乙酸用作乙腈中的质子源时，它们是有效的均相质子还原电催化剂。在镍络合物的电化学还原时触发催化。特别是，速率常数 ( k obs ) 在 10 4 s –1范围内当使用含氯或溴的镍配合物时，可实现 0.5-0.6 V 的中等过电位。结合实验数据，密度泛函理论计算为 ECEC 机制提供了支持，第一个电化学还原步骤对速率确定步骤有显着贡献。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.1c02524

文献信息

• Molybdenum(VI) complexes of Schiff bases derived from salicylaldehyde and 2-aminoethanethiol (cysteamine)
  作者：W Goh、M Lim

  DOI：10.1071/ch9842235

  日期：——

  The reaction of salicylaldehyde and 2-aminoethanethiol (cysteamine) in methanol results in two distinct products: a yellow oil, 2-(2-mercaptoethyliminomethyl)phenol, and a yellow crystalline solid, 2,2'-[dithiobis(ethane-1,2-diyl)bis(nitrilomethylidyne)]bisphenol, which is an oxidation product of the former. The latter compound may also be prepared from salicylaldehyde and 2,2'-dithio-bis(ethylamine) (cystamine) in methanol. 2-(2''-Mercaptoethyliminomethyl)phenol reacts with MoO2(acac)2 (acac = pentane-2,4-dionate) in methanol to yield a red crystalline solid with empirical formula MoO2(mep) [mep = 2-(2"- mercaptoethyliminomethyl)phenolate]. This red solid exists as a dimer in the solid state. It forms adducts with dimethyl sulfoxide, hexamethylphosphoric acid triamide and pyridine. 2,2'-[Dithiobis(ethane-1,2-diyl)bis(nitrilomethylidyne)]bisphenol reacts with MoO2(acac)2 to yield a pale yellow solid. It is a monomeric compound whose formula is MoO2(dbp) dbp = 2,2'- [dithiobis(ethane-1,2-diyl)bis(nitrilomethylidyne)]bisphenolate}. It does not form an adduct and is decomposed by an excess of tetramethylammonium hydroxide in methanol.

  水杨醛和 2-氨基乙硫醇（半胱胺 水杨醛和 2-氨基乙硫醇（半胱胺）在甲醇中的反应会产生两种不同的产物：一种是黄色油状物，即 2-(2-巯乙基亚氨基甲基)苯酚，另一种是 两种不同的产物：一种黄色油状物，即 2-（2-巯乙基亚氨基甲基）苯酚；另一种黄色结晶固体，即 2-（2-巯乙基亚氨基甲基）苯酚。 黄色结晶固体、 2,2'-[二硫代双（乙烷-1,2-二基）双（次氮基甲基）]双酚，它是前者的氧化产物。 前者的氧化产物。后一种化合物也可以由 水杨醛和甲醇中的 2,2'-二硫双（乙胺）（胱胺）制备。 2-(2''-巯乙基亚氨基甲基)苯酚与 MoO2(acac)2 发生反应。 (acac=戊烷-2,4-二酸酯）在甲醇中发生反应，生成一种红色结晶固体，其经验公式为 经验公式为 (mep) [mep = 2-（2"-巯基乙基亚氨基甲基）]。 巯乙基亚氨基甲基苯酚]。这种红色固体在固态下以二聚体形式存在。 固态。它与二甲亚砜、六甲基磷酸三酰胺和吡啶形成加合物。 酸三酰胺和吡啶形成加合物。 2,2'-[二硫代双（乙烷-1,2-二基）双（次氮基甲基）]双酚与 (acac)2 反应生成淡黄色固体。 反应生成淡黄色固体。它是一种单体化合物，其化学式为 (dbp) dbp=2,2'-[二硫代双（乙烷-1,2-二基）双（次氮基甲基）]双酚}。 它不会形成加合物，会被过量的 四甲基氢氧化铵在甲醇中分解。
• A Polymer‐Bound Oxidovanadium(IV) Complex Prepared from an <scp>L</scp> ‐Cysteine‐Derived Ligand for the Oxidative Amination of Styrene
  作者：Mannar R. Maurya、U. Kumar、Isabel Correia、Pedro Adão、João Costa Pessoa

  DOI：10.1002/ejic.200700662

  日期：2008.2

  in the IR spectrum due to ν(V=O) stretch. Broad features of the EPR spectrum for the neat complex along with magnetic susceptibility studies suggest the presence of antiferromagnetic exchange interaction between two vanadium centers in close proximity. Both complexes catalyze the oxidative amination of styrene, in mild basic conditions, with secondary amines (diethylamine, imidazole, and benzimidazole)

  衍生自水杨醛和 L-半胱氨酸的配体 H2sal-cys (I) 已与用 5% 二乙烯基苯交联的氯甲基化聚苯乙烯共价键合。在二甲基甲酰胺 (DMF) 中用 [VO(acac)2] 处理后，聚苯乙烯结合的配体 PS-H2sal-cys (II) 得到氧化钒 (IV) 络合物 PS-[VO(sal-cys)·DMF] (1 ）。相应的纯配合物 [VO(sal-eta)]2 (2) 也已在甲醇中类似地制备。这些配合物已通过 IR、电子、EPR 光谱研究、磁化率测量和热以及扫描电子显微照片研究进行表征。由于 ν(V=O) 拉伸，复合物 [VO(sal-eta)]2 在 IR 光谱中的 980 cm-1 处表现出中等强度带。纯配合物的 EPR 谱的广泛特征以及磁化率研究表明，两个靠近的钒中心之间存在反铁磁交换相互作用。在温和的碱性条件下，这两种配合物均能催化苯乙烯与仲胺（二乙胺、咪唑和苯并咪唑）的氧化
• Synthesis and electrochemistry of cis-dioxomolybdenum(VI) complexes with tridentate Schiff base ligands containing O, N and S donor atoms
  作者：Joseph Topich、James T. Lyon

  DOI：10.1016/s0277-5387(00)84712-9

  日期：1984.1

  characterization of a number of cis-dioxomolybdenum(VI) coordination complexes involving tridentate (ONS) ligands is described. The Schiff base ligands were obtained by condensation of 5-substituted salicylaldehydes with o-aminobenzenethiol or 2-aminoethanethiol. The chemical properties of these molybdenum complexes are compared with those having tridentate ligands with the ONO donor atom set. Cyclic voltammetry

  描述了许多涉及三齿（ONS）配体的顺式-二氧钼（VI）配位配合物的合成和表征。通过使5-取代的水杨醛与邻氨基苯硫醇或2-氨基乙硫醇缩合获得席夫碱配体。将这些钼配合物的化学性质与具有带有ONO供体原子组的三齿配体的那些进行比较。循环伏安法用于获得不可还原的Mo（VI）络合物的阴极还原电位（E p c）。尽管减少是不可逆的，但在E p c中观察到趋势在每个系列中以及比较不同系列时。相对于NHE，所研究的四个系列的阴极还原电位范围为-1.53​​至-1.05V。有三个配体特征，其作用会系统地改变Mo（VI）阴极还原电位。这些包括（1）每个配体的水杨醛部分上的X-取代基；（2）配体离域度；（3）用硫供体原子取代氧供体原子。关于Mo（VI）阴极还原电势，分别考虑了这些效应中的每一种，然后描述了它们的累积效应。
• Azomethine derivatives of aluminium containing AlOSiMe3 groups
  作者：K.K. Chaturvedi、R.V. Singh、J.P. Tandon

  DOI：10.1016/s0277-5387(00)80961-4

  日期：——
• Chaturvedi, K. K.; Singh, R. V.; Tandon, J. P., Synthesis and Reactivity in Inorganic and Metal-Organic Chemistry, 1984, vol. 14, p. 1085 - 1098
  作者：Chaturvedi, K. K.、Singh, R. V.、Tandon, J. P.

  DOI：——

  日期：——