5,6,6a,11b-tetrahydro-7H-benzo[c]fluoren-7-one | 19391-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 5,6,6a,11b-tetrahydro-7H-benzo[c]fluoren-7-one
• 英文别名: (+/-)-7-oxo-(6arH.11bcH)-6.6a.7.11b-tetrahydro-5H-benzo[c]fluorene；(+/-)-7-Oxo-(6arH.11bcH)-6.6a.7.11b-tetrahydro-5H-benzo[c]fluoren；(6aR,11bR)-5,6,6a,11b-tetrahydrobenzo[c]fluoren-7-one
• CAS: 19391-04-9
• 化学式: C₁₇H₁₄O
• 分子量: 234.298
• InChiKey: XXECQUGDQSLHQZ-HZPDHXFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(3,4-dihydronaphthalen-1-yl)benzaldehyde 在 (S)-(+)-5,5'-双[二(3,5-二叔丁基-4-甲氧基苯基)膦]-4,4'-二-1,3-苯并二氧戊环 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以49%的产率得到5,6,6a,11b-tetrahydro-7H-benzo[c]fluoren-7-one
  参考文献：
  名称：

  铑催化的三取代烯烃的对映选择性分子内加氢酰化

  摘要：

  我们报告了第一个用1,1,2-三取代烯烃进行过渡金属催化的对映选择性烯烃加氢酰化的例子。DFT和机理研究与这些铑催化过程的反应途径一致，这些过程包括分子内烯烃加氢酰化和α-表异构化以生成高度对映体富集的多环结构。该反应顺序使2-（环己-1-烯-1-基）苯甲醛的加氢酰化，以形成六氢-9- ħ芴-9-酮在中度到高的产率（68-91％）与高对映选择性（高达99％ee）和非对映选择性（通常> 20：1）。

  DOI：

  10.1002/chem.201603880

文献信息

• 250. The constituents of natural phenolic resins. Part XVIII. 1 : 2 : 3 : 4-Tetrahydronaphthalene-2 : 3-dicarboxylic acid and the 1-phenyl derivative
  作者：Robert D. Haworth、Frank H. Slinger

  DOI：10.1039/jr9400001321

  日期：——