γ-d(1)-Propargyl-1-methyl-2-naphthylether | 41389-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: γ-d(1)-Propargyl-1-methyl-2-naphthylether
• CAS: 41389-86-0
• 化学式: C₁₄H₁₂O
• 分子量: 197.241
• InChiKey: GGMHBWCSZAHTAV-MICDWDOJSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  γ-d(1)-Propargyl-1-methyl-2-naphthylether 在 palladium on activated charcoal 三氯化硼 、 氘 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用三氯化硼对烯丙基芳基醚和烯丙基环己二酮进行重排

  摘要：

  没有强电子吸引性取代基的烯丙基芳基醚在低温下在0.7摩尔三氯化硼在氯苯中的低温下经历电荷诱导的[3 s，3 s]σ重排，在水解后得到相应的邻烯丙基苯酚（表1和2）。相对于约10 10的热克莱森重排，电荷感应引起反应速率的增加。用烯丙基3-甲氧基苯基醚的例外（5） ，米-取代的烯丙基芳基醚显示出类似的行为（相对于所述产物的混合物的组合物）到的是，在热重排观察到（表3）。烯丙基芳基醚在烷基中的重排o位置在三氯化硼泛黄时会生成o-和p-烯丙基苯酚的混合物，其中p-产物的存在要多于热重排对应的产物混合物中的p-产物（表4）。对于邻烷基化的α-甲基烯丙基芳基醚，这种“对位效应”尤其明显（表5）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19730560103