2-(bromomethyl)-3-(ethoxymethoxy)naphthalene | 1621132-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(bromomethyl)-3-(ethoxymethoxy)naphthalene
• CAS: 1621132-82-8
• 化学式: C₁₄H₁₅BrO₂
• 分子量: 295.176
• InChiKey: VIPUTMSVWFYWOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.11
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(bromomethyl)-3-(ethoxymethoxy)naphthalene 在 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3'-(allyloxy)-6'-((3-hydroxynaphthalen-2-yl)methoxy)-3H-spiro-[isobenzofuran-1,9'-xanthen]-3-one
  参考文献：
  名称：

  Photoactivatable Fluorescein Derivatives Caged with a (3-Hydroxy-2-naphthalenyl)methyl Group

  摘要：

  The (3-hydroxy-2-naphthalenyl)methyl (NQMP) group represents an efficient photocage for fluorescein-based dyes. Thus, irradiation of the 6-NQMP ether of 2'-hydroxymethylfluorescein with low-intensity UVA light results in a 4-fold increase in emission intensity. Photoactivation of nonfluorescent NQMP-caged 3-allyloxyfluorescein produces a highly emissive fluorescein monoether. To facilitate conjugation of the caged dye to the substrate of interest via click chemistry, the allyloxy appendage was functionalized with an azide moiety.

  DOI：

  10.1021/jo501116g
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-2-萘甲酸甲酯 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 溴 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 2-(bromomethyl)-3-(ethoxymethoxy)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Photoactivatable Fluorescein Derivatives Caged with a (3-Hydroxy-2-naphthalenyl)methyl Group

  摘要：

  The (3-hydroxy-2-naphthalenyl)methyl (NQMP) group represents an efficient photocage for fluorescein-based dyes. Thus, irradiation of the 6-NQMP ether of 2'-hydroxymethylfluorescein with low-intensity UVA light results in a 4-fold increase in emission intensity. Photoactivation of nonfluorescent NQMP-caged 3-allyloxyfluorescein produces a highly emissive fluorescein monoether. To facilitate conjugation of the caged dye to the substrate of interest via click chemistry, the allyloxy appendage was functionalized with an azide moiety.

  DOI：

  10.1021/jo501116g