10-chloro-5,6-dihydro-8H-isoquinolino[1,2-b]quinazolin-8-one | 1613722-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 10-chloro-5,6-dihydro-8H-isoquinolino[1,2-b]quinazolin-8-one
• 英文别名: 10-chloro-5H-isoquinolino[1,2-b]quinazolin-8(6H)-one；10-Chloro-5,6-dihydroisoquinolino[1,2-b]quinazolin-8-one
• CAS: 1613722-70-5
• 化学式: C₁₆H₁₁ClN₂O
• 分子量: 282.729
• InChiKey: HFGDDWFEAWFBTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-硝基苯甲醛 在 tin(II) chloride dihdyrate 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 10-chloro-5,6-dihydro-8H-isoquinolino[1,2-b]quinazolin-8-one
  参考文献：
  名称：

  蒽和环胺的无催化剂环化：芸苔芸香碱的一步合成†

  摘要：

  描述了通过可商购的蒽基和环胺之间的直接环化反应有效合成各种喹唑啉酮衍生物。所开发的转化过程具有步骤效率高和原子效率高，底物范围广，收率好至极好等优点，而无需额外的催化剂，为制备具有结构多样性的芸香果芸香碱及其衍生物提供了一种实用的方法。

  DOI：

  10.1039/c9cc06160f

文献信息

• 一种喹唑啉酮类多环化合物的合成方法
  申请人：常州大学

  公开号：CN110483511B

  公开（公告）日：2021-06-22

  本发明属于有机合成及药物技术领域。具体涉及一种喹唑啉酮类多环化合物的合成方法。本发明以苯并异恶唑衍生物和四氢异喹啉作为原料，无需溶剂和任何添加剂，加热条件下发生反应，得到喹唑啉酮类多环化合物。使用本发明提出的方法，在加热搅拌条件下，反应1小时，即可得到喹唑啉酮类衍生物，产率为75～96％。本反应用简单易得的原料，无需任何添加剂和溶剂，一步法简便快速地合成了喹唑啉酮类衍生物，为合成喹唑啉酮类衍生物提供了一条简单高效，绿色的合成新方法。
• Intramolecular Reductive Cyclization of <i>o</i>-Nitroarenes via Biradical Recombination
  作者：Cong Lu、Zhishan Su、Dong Jing、Songyang Jin、Lijuan Xie、Liangrui Li、Ke Zheng

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00191

  日期：2019.3.1

  A visible-light-induced/thiourea-mediated intramolecular cyclization of o-nitroarenes under mild conditions is realized for the first time, which provides an efficient and environmentally friendly way to access pharmaceutical relevant quinazolinone derivatives. The reaction can be easily extended to gram level by using a continuous-flow setup with high efficiency. Mechanistic investigation including

  首次实现了在温和条件下可见光诱导的/硫脲介导的邻硝基芳烃分子内环化反应，这为获得药用相关的喹唑啉酮衍生物提供了一种有效且环保的方法。通过使用高效的连续流装置，可以轻松地将反应扩展至克级。包括对照实验，瞬态荧光，紫外可见光谱和DFT计算在内的机理研究表明，通过分子内单电子转移（SET）形成活性双自由基中间体是催化循环的关键阶段。
• Metal-Free Synthesis of Polycyclic Quinazolinones Enabled by a (NH₄ )₂ S₂ O₈ -Promoted Intramolecular Oxidative Cyclization
  作者：Lijuan Xie、Cong Lu、Dong Jing、Xinrui Ou、Ke Zheng

  DOI：10.1002/ejoc.201900469

  日期：2019.6.16

  An efficient metal‐free, (NH4)2S2O8 mediated intramolecular oxidative cyclization for the construction of fused polycyclic quinazolinone derivatives under mild conditions was disclosed. This method provides an efficient and facile approach to the synthesis of polycyclic quinazolinone derivatives (> 40 examples), as well as the natural products tryptanthrin, rutaecarpine, and their analogues.

  公开了在温和条件下用于构建稠合多环喹唑啉酮衍生物的高效无金属，（NH 4）2 S 2 O 8介导的分子内氧化环化反应。该方法为合成多环喹唑啉酮衍生物（> 40个实例）以及天然产物色胺酮，芸苔芸香碱及其类似物提供了一种高效简便的方法。
• MOF-Derived Nanocobalt for Oxidative Functionalization of Cyclic Amines to Quinazolinones with 2-Aminoarylmethanols
  作者：Feng Xie、Qing-Hua Chen、Rong Xie、Huan-Feng Jiang、Min Zhang

  DOI：10.1021/acscatal.8b01366

  日期：2018.7.6

  By employing a MOF-templated method, we have developed a highly dipersed and ultralow loading cobalt nanocatalyst, which has been applied in the oxidative functionalization of easily available cyclic amines with 2-aminoarylmethanols to ring-fused quinazolinones, the core structures of numerous valuable products. The developed catalytic transformation proceeds with the merits of broad substrate scope

  通过采用MOF模板方法，我们开发了一种高度分散和超低负载的钴纳米催化剂，已将其用于2-氨基芳基甲醇将易得的环胺氧化功能化为环稠合的喹唑啉酮，这是许多有价值产品的核心结构。发达的催化转化过程具有广泛的底物范围，良好的官能团耐受性和化学选择性，较高的步长和原子效率以及使用天然丰富的Co / O 2系统的优点，这为制备喹唑啉酮提供了一种实用的方法。具有结构多样性。提出的工作为将环胺基序直接转化为功能框架奠定了重要基础。
• One-pot synthesis of polyhydropyrido[1,2- a ]indoles and tetracyclic quinazolinones from 2-arylindoles using copper-mediated oxidative tandem reactions
  作者：Mitsuaki Yamashita、Yukari Nishizono、Seiya Himekawa、Akira Iida

  DOI：10.1016/j.tet.2016.05.054

  日期：2016.7

  We developed facile one-pot methods for the transformation of 2-arylindoles to polyhydropyrido[1,2-a]indoles and tetracyclic quinazolinones. The copper-catalyzed oxidation of 2-arylindoles to C-acylimines followed by aza-Diels–Alder reactions or oxidative ring-expansion reactions afforded significant polycyclic heterocycles.

  我们开发了一种简便的一锅法，将2-芳基吲哚转化为多氢吡啶并[1,2- a ]吲哚和四环喹唑啉酮。铜催化的2-芳基吲哚氧化为C-酰基亚胺，然后进行aza-Diels-Alder反应或氧化性扩环反应，得到了显着的多环杂环。