3-(naphthalen-2-yl)-5-phenylisoxazole | 57114-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(naphthalen-2-yl)-5-phenylisoxazole
• 英文别名: 3-Naphthalen-2-yl-5-phenyl-1,2-oxazole
• CAS: 57114-95-1
• 化学式: C₁₉H₁₃NO
• 分子量: 271.318
• InChiKey: REASRNQTQNUXKR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  152 °C
• 沸点：
  472.4±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.178±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(三异丙基硅烷基)乙炔基]-1,2-苯碘酰-3(1H)-酮 、 3-(naphthalen-2-yl)-5-phenylisoxazole 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 三甲基乙酸 作用下， 以88 %的产率得到5-phenyl-3-(3-((triisopropylsilyl)ethynyl)naphthalen-2-yl)isoxazole
  参考文献：
  名称：

  使用 TIPS-EBX 进行异恶唑基定向 Rh(III) 催化的炔基化

  摘要：

  一种高效的异恶唑定向邻位C-H 炔基化反应已被开发出来。据报道，使用高价碘试剂 (TIPS-EBX) 进行铑 ( III ) 催化的直接二（和/或单）炔基化。该反应在良好的条件下以广泛的底物范围进行。初步机制研究支持这种螯合辅助的 C-H 炔基化。

  DOI：

  10.1039/d4ob00797b
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲醛 在 sodium hypochlorite 、 盐酸羟胺 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 3-(naphthalen-2-yl)-5-phenylisoxazole
  参考文献：
  名称：

  使用 TIPS-EBX 进行异恶唑基定向 Rh(III) 催化的炔基化

  摘要：

  一种高效的异恶唑定向邻位C-H 炔基化反应已被开发出来。据报道，使用高价碘试剂 (TIPS-EBX) 进行铑 ( III ) 催化的直接二（和/或单）炔基化。该反应在良好的条件下以广泛的底物范围进行。初步机制研究支持这种螯合辅助的 C-H 炔基化。

  DOI：

  10.1039/d4ob00797b

文献信息

• TEMPO‐Mediated Selective Synthesis of Isoxazolines, 5‐Hydroxy‐2‐isoxazolines, and Isoxazoles via Aliphatic <i>δ</i> ‐C(sp3)‐H Bond Oxidation of Oximes
  作者：Santanu Mondal、Sourabh Biswas、Krishna Gopal Ghosh、Devarajulu Sureshkumar

  DOI：10.1002/asia.202100572

  日期：2021.9

  Three heterocycles from one starting material: A divergent method for the synthesis of isoxazolines, isoxazoles, and 5-hydroxy-2-isoxazolines from oximes is developed using TEMPO as a radical initiator. Oxidants control the selectivity of the product formations.

  来自一种原料的三个杂环：使用 TEMPO 作为自由基引发剂开发了一种从肟合成异恶唑啉、异恶唑和 5-羟基-2-异恶唑啉的不同方法。氧化剂控制产物形成的选择性。
• Cyclocondensation of Hydroxylamine with 1,3-Bis(het)arylmonothio 1,3-Diketones and 1,3-Bis(het)aryl-3-(methylthio)-2-prop­enones: Synthesis of 3,5-Bis(het)arylisoxazoles with Complementary Regioselectivity
  作者：Byregowda Raghava、Gangajji Parameshwarappa、Anand Acharya、Toreshettahally R. Swaroop、Kanchugarakoppal S. Rangappa、Hiriyakkanavar Ila

  DOI：10.1002/ejoc.201301667

  日期：2014.3

  monothio-substituted 1,3-diketones is installed at the 3-position. On the other hand, the reaction of hydroxylamine hydrochloride with 3-(methylthio)-1,3-bis(het)aryl-2-propenones 2 in the presence of barium hydroxide in refluxing ethanol gave 3,5-bis(het)arylisoxazoles 6 with complementary regioselectivity in high yields. A probable mechanism for the formation of regioisomeric isoxazoles 5 and 6 from precursors

  已经开发了区域选择性合成具有互补区域选择性的 3,5-双（杂）芳基异恶唑的有效途径。该方法包括盐酸羟胺与 1,3-双（杂）芳基-单硫代取代的 1,3-二酮 1 或与 3-甲硫基-1,3-双（杂）芳基-2-丙烯酮 2 在各种反应条件。在第一个方案中，在醋酸钠/醋酸（pH 2.2）的存在下，在回流的乙醇/苯中用盐酸羟胺处理二酮 1，得到 3,5-双（杂）芳基异恶唑 5，其中杂（芳基）与单硫代取代的 1,3-二酮的硫代羰基相连的部分位于 3-位。另一方面，盐酸羟胺与3-(甲硫基)-1反应，3-双(杂)芳基-2-丙烯酮2在氢氧化钡存在下在回流乙醇中以高产率得到具有互补区域选择性的3,5-双(杂)芳基异恶唑6。已经提出了由前体 1 和 2 形成区域异构异恶唑 5 和 6 的可能机制。
• Copper-catalyzed aerobic oxidative C–O bond formation for the synthesis of 3,5-disubstituted isoxazoles from enone oximes
  作者：Yadong Sun、Ablimit Abdukader、Haiyan Zhang、Wanle Yang、Chenjiang Liu

  DOI：10.1039/c7ra11436b

  日期：——

  oxidative coupling reaction of enone oximes using a catalytic quantity of Cu(OAc)2. This method features an inexpensive metal catalyst, molecular oxygen as a green oxidant, good functional group tolerance and readily available starting materials. This attractive method for the synthesis of isoxazole derivatives is of great significance due to the product's versatile reactivity for further transformations.

  通过使用催化量的Cu（OAc）2的烯酮肟的分子内氧化偶联反应，可以直接获得3,5-二取代的异恶唑。该方法的特点是廉价的金属催化剂，分子氧作为绿色氧化剂，良好的官能团耐受性和易于获得的起始原料。合成异恶唑衍生物的这一有吸引力的方法具有重要意义，因为该产品对进一步转化具有广泛的反应性。
• Shenoi et al., Journal of the Chemical Society, 1940, p. 247,249, 251
  作者：Shenoi et al.

  DOI：——

  日期：——
• Rao; Rao, Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1975, # 81, p. 262,264, 267
  作者：Rao、Rao

  DOI：——

  日期：——