9α-Hydroxy-16β-methyl-3-oxoandrost-4-en-17-one | 116256-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 9α-Hydroxy-16β-methyl-3-oxoandrost-4-en-17-one
• 英文别名: androst-9α-hydroxy-16β-methyl-4-en-3,17-dione；9-alpha-hydroxy-16-beta-methylandrost-4-ene-3,17-dione；(8S,9R,10S,13S,14S,16S)-9-hydroxy-10,13,16-trimethyl-1,2,6,7,8,11,12,14,15,16-decahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,17-dione
• CAS: 116256-34-9
• 化学式: C₂₀H₂₈O₃
• 分子量: 316.441
• InChiKey: JVNKGWNOVJQMBQ-JRWOSTKXSA-N

物化性质

• 沸点：
  474.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9α-Hydroxy-16β-methyl-3-oxoandrost-4-en-17-one 在 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 9α,17α-Dihydroxy-16β-methyl-3-oxoandrost-4-en-17β-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  倍他米松中间体的合成方法

  摘要：

  本发明提供了一种倍他米松中间体的合成方法，该倍他米松中间体的合成方法的合成以化合物Ⅱ为起始原料，经加成反应、取代反应生成倍他米松中间体。本发明提供的倍他米松中间体的合成方法，提供了合成关键17位侧链的新方法，避免了1,4双键同时存在对反应的限制，所用辅料无毒或低毒，制备出的中间体性能稳定，收率高、成本低。

  公开号：

  CN109942659B
• 作为产物：
  描述：

  9α-hydroxy-3-methoxy-3,5-androstenedione-17-one 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 9α-Hydroxy-16β-methyl-3-oxoandrost-4-en-17-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of corticoids from 9.alpha.-hydroxyandrost-4-ene-3,17-dione

  摘要：

  The synthesis of 17-alpha,21-bis(acetyloxy)-16-beta-methylpregna-4,9(11)-diene-3,20-dione (24) from the sterol-derived 9-alpha-hydroxyandrost-4-ene-3,17-dione (1) has been completed. The key steps in the synthesis are 16-beta-methylation and conversion of the 17-ketone to 17-beta-cyanohydrin 11. Elaboration of 11 to 9-alpha-hydroxy-16-beta-methylpregn-4-ene-3,20-dione (15) followed by 21-acetoxylation and simultaneous introduction of 9,11-unsaturation and 17-alpha-acetoxylation gave 24.

  DOI：

  10.1021/jo00029a032

文献信息

• 9-alpha-hydroxy steroids, process for their preparation, process for the
  申请人：Gist-Brocades N.V.

  公开号：US05352809A1

  公开（公告）日：1994-10-04

  New 9-alphahydroxy steroids are prepared by the introduction of substituents on the D-ring of 9-alpha-hydroxy-androst-4-ene-3,17-dione. The resulting compounds are useful intermediates in the synthesis of corticosteroids.

  新的9-α-羟基类固醇是通过在9-α-羟基雄烯二酮-3,17-二烯的D环上引入取代基而制备的。所得化合物是合成皮质类固醇中有用的中间体。
• 9-alpha-hydroxysteroids, process for their preparation and process for the preparation of the corresponding 9(11)-dehydro-derivatives.
  申请人：ROUSSEL-UCLAF

  公开号：EP0263569B1

  公开（公告）日：1992-12-09
• US5352809A
  申请人：——

  公开号：US5352809A

  公开（公告）日：1994-10-04
• US5565588A
  申请人：——

  公开号：US5565588A

  公开（公告）日：1996-10-15