Hexadecanoic acid (R)-2-({3-[((R)-2,3-bis-hexadecanoyloxy-propoxy)-hydroxy-phosphoryloxy]-2-hydroxy-propoxy}-hydroxy-phosphoryloxy)-1-hexadecanoyloxymethyl-ethyl ester | 105380-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油磷脂
• 英文名称: Hexadecanoic acid (R)-2-({3-[((R)-2,3-bis-hexadecanoyloxy-propoxy)-hydroxy-phosphoryloxy]-2-hydroxy-propoxy}-hydroxy-phosphoryloxy)-1-hexadecanoyloxymethyl-ethyl ester
• 英文别名: Tetrahexadecanoyl cardiolipin；[(2R)-3-[[3-[[(2R)-2,3-di(hexadecanoyloxy)propoxy]-hydroxyphosphoryl]oxy-2-hydroxypropoxy]-hydroxyphosphoryl]oxy-2-hexadecanoyloxypropyl] hexadecanoate
• CAS: 105380-95-8
• 化学式: C₇₃H₁₄₂O₁₇P₂
• 分子量: 1353.87
• InChiKey: GRTNLBQYBYZCCM-ULKDXPJMSA-N

物化性质

• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  26.1
• 重原子数：
  92
• 可旋转键数：
  78
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  237
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Hexadecanoic acid (R)-2-{[3-[((R)-2,3-bis-hexadecanoyloxy-propoxy)-hydroxy-phosphoryloxy]-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-propoxy]-hydroxy-phosphoryloxy}-1-hexadecanoyloxymethyl-ethyl ester; compound with triethyl-amine 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 生成 Hexadecanoic acid (R)-2-({3-[((R)-2,3-bis-hexadecanoyloxy-propoxy)-hydroxy-phosphoryloxy]-2-hydroxy-propoxy}-hydroxy-phosphoryloxy)-1-hexadecanoyloxymethyl-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  借助环状烯二醇焦磷酸盐合成磷脂：二磷脂酰甘油（心磷脂）的光学活性一价和二价阳离子盐

  摘要：

  本文描述了一种新的合成心磷脂家族磷脂的新方法，该磷脂家族特征在于位于线粒体内膜上，在心脏中特别丰富。衍生自硬脂酸，棕榈酸或肉豆蔻酸的1,2-二酰基-sn-甘油通过磷酸化试剂二（1,2-二甲基亚乙烯基）转化为相应的1'，3'-二磷脂酰甘油（DPG） ）焦磷酸盐的总收率分别为29％，23％和25％。合成涉及四个步骤，其中两个在一个烧瓶中进行；另一个在一个烧瓶中进行。仅一种中间体和最终产物DPG·2NH 4 + ·2H 2纯化O，前者通过硅胶纯化，而后者通过DEAE-纤维素柱色谱纯化。通过分别与NaCl，MgCl 2和CaCl 2复分解，铵盐被转化为金属离子盐，DPG·2Na + ·2H 2 O，DPG·Mg 2+ 2H 2 O和DPG·Ca 2 + ·2H 2O 。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(77)80299-8