(5R,6S,11R,12S)-5,6,11,12-tetrahydro-5,12:6,11-bis([1,2]benzeno)dibenzo[a,e][8]annulene-2,8-dicarboxylate | 1352723-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: (5R,6S,11R,12S)-5,6,11,12-tetrahydro-5,12:6,11-bis([1,2]benzeno)dibenzo[a,e][8]annulene-2,8-dicarboxylate
• CAS: 1352723-92-2
• 化学式: C₃₀H₁₈O₄
• 分子量: 442.471
• InChiKey: KOKNRFKRYVACHY-VIJSPRBVSA-L

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.28
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  80.26
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-anthracenecarboxylate 在 sodium chloride 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 1.0h， 以10%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Supramolecular photochirogenesis with functional amyloid superstructures

  摘要：

  在45°C下，通过搅拌牛胰岛素酸化溶液制备的淀粉样纤维的手性变体，不仅在与2-蒽甲酸酯络合时产生了准镜像圆二色光谱，而且在光照射下还产生了具有相反绝对构象的反向头对头环二聚体。

  DOI：

  10.1039/c3cc44235g

文献信息

• Photocatalytic Supramolecular Enantiodifferentiating Dimerization of 2-Anthracenecarboxylic Acid through Triplet–Triplet Annihilation
  作者：Ming Rao、Kuppusamy Kanagaraj、Chunying Fan、Jiecheng Ji、Chao Xiao、Xueqin Wei、Wanhua Wu、Cheng Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00520

  日期：2018.3.16

  Visible-light-driven enantiodifferentiating photodimerization of 2-anthracenecarboxylic acid (AC) sensitized by Schiff base Pt(II) complex-grafted γ-cyclodextrins leads the first triplet–triplet annihilation-based catalytic photochirogenesis. The syn-head-to-tail (HT) photodimer 2 was achieved in up to 31.4% ee at 61.0% conversion in the presence of 0.5% equiv of the photocatalyst.

  席夫碱Pt（II）复合物嫁接的γ-环糊精敏化的可见光驱动的2-蒽羧酸（AC）的对映体光致二聚化导致了第一个基于三重态-三重态an灭的催化光致化学反应。所述顺式头-尾（HT）photodimer 2是在高达31.4％ee的在61.0％的转化率在光催化剂的0.5％当量的存在下实现的。
• pH-Controlled Chirality Inversion in Enantiodifferentiating Photocyclodimerization of 2-Antharacenecarboxylic Acid Mediated by γ-Cyclodextrin Derivatives
  作者：Kuppusamy Kanagaraj、Wenting Liang、Ming Rao、Jiabin Yao、Wanhua Wu、Guo Cheng、Jiecheng Ji、Xueqin Wei、Chao Peng、Cheng Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01194

  日期：2020.7.17

  derivatives were used as chiral hosts for the photocyclodimerization of 2-anthracenecarboxylic acid (AC). The effect of pH on photoreactivity and stereochemical outcome of photoproducts was investigated. Upon changing the solution pH, the stereochemical outcome of HH cyclodimer 3 was inverted from 25.2% to −64.4% and 41.2% to −76.2%, respectively, in the photocyclodimerization of AC mediated by bis-quinoline-modified

  几种γ-环糊精（γ-CDx）衍生物被用作手性主体，用于2-蒽羧酸（AC）的光环二聚。研究了pH对光产物光反应性和立体化学结果的影响。在改变溶液的pH值，HH的cyclodimer的立体化学结果3从分别25.2％至-64.4％和41.2％至-76.2％，反转时，在AC的介导photocyclodimerization双-喹啉改性γ-CDx将7和其N-甲基化衍生物8。
• Switched enantioselectivity by solvent components and temperature in photocyclodimerization of 2-anthracenecarboxylate with 6 A ,6 X -diguanidio− γ -cyclodextrins
  作者：Jigao Yi、Wenting Liang、Xueqin Wei、Jiabin Yao、Zhiqiang Yan、Dan Su、Zhihui Zhong、Guowei Gao、Wanhua Wu、Cheng Yang

  DOI：10.1016/j.cclet.2017.05.004

  日期：2018.1

  -cyclodextrins (CDs) were used as chiral hosts for mediating the enantiodifferentiating [4 + 4] photocyclodimerization of 2-anthracenecarboxylic acid (AC). These γ -CD derivatives form stable 1:2 ternary complexes with AC in aqueous ammonia solutions and the head-to-head photodimers 3 and 4 were greatly enhanced in the presence of these diguanidio- γ -CDs. The enantioselectivity of chiral photodimers 2 and 3 is

  摘要以一系列的6 A，6 X-双胍基-γ-环糊精（CD）为手性基质，介导2-蒽羧酸（AC）的对映体[4 + 4]光环二聚。这些γ-CD衍生物在氨水溶液中与AC形成稳定的1：2三元络合物，并且在这些双胍-γ-CD的存在下，头对头光电二聚体3和4大大增强。手性光二聚体2和3的对映选择性是温度和氨含量的关键函数，通过改变这些外部因素显示出手性反转的产物。