(6aR,10aR,10bR)-4,5-diethyl-9-phenyl-6a,7,10a,10b-tetrahydro-2H-[1,3]dioxino[5,4-b]furo[2,3,4-de]chromene | 1334669-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (6aR,10aR,10bR)-4,5-diethyl-9-phenyl-6a,7,10a,10b-tetrahydro-2H-[1,3]dioxino[5,4-b]furo[2,3,4-de]chromene
• CAS: 1334669-76-9
• 化学式: C₂₂H₂₄O₄
• 分子量: 352.43
• InChiKey: BNGICGUKZTZYIB-LLXXINJRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.26
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6aR,10aR,10bR)-4,5-diethyl-9-phenyl-6a,7,10a,10b-tetrahydro-2H-[1,3]dioxino[5,4-b]furo[2,3,4-de]chromene 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以32%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  三环碳水化合物-苯杂化物的合成作为 galectin-1 和 galectin-8 N-末端结构域的选择性抑制剂

  摘要：

  由于半乳糖凝集素蛋白的半乳糖苷结合家族涉及许多生理和病理过程，因此这些蛋白质的抑制剂被认为在治疗癌症和纤维化等疾病中具有重要意义。在此，通过竞争性荧光偏振测定，据报道稠合的三环碳水化合物-苯杂化核心结构是 galectin-1 和 galectin-8 的 N 端结构域的选择性抑制剂。关键中间体单或二碘三环碳水化合物-苯杂化物是由受保护的 2-溴-3- O-炔丙基-D-半乳糖通过多米诺骨牌反应，随后用于通过 Stille 偶联进行进一步衍生化，以实现在 C10 和/或 C11 处携带取代基的衍生物。几种化合物对 galectin-1 和 galectin-8 N-末端 (8N) 结构域显示出亲和力；然而，对于半乳糖凝集素3，观察到弱结合甚至没有结合。C10 或 C11 处的单取代衍生物对半乳凝素 8N 的亲和力优于 C10 或 C11 处的二取代衍生物。特别是，C11 上的苄基取代基或对氟苄基取代基对半乳凝素

  DOI：

  10.1039/d0ra03144e
• 作为产物：
  描述：

  2-Bromo-4,6-O-benzylidene-D-galactal 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium hydride 、 二异丙胺 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (6aR,10aR,10bR)-4,5-diethyl-9-phenyl-6a,7,10a,10b-tetrahydro-2H-[1,3]dioxino[5,4-b]furo[2,3,4-de]chromene
  参考文献：
  名称：

  分子间双重碳双峰/环化序列可从碳水化合物中获得铬和异色团

  摘要：

  保险吧！据报道，分子间的Pd催化的多米诺骨化过程会导致色团和异色团（参见方案）。衍生自单糖和两个炔烃单元的溴糖为苯的脱乙酰作用奠定了基础。

  DOI：

  10.1002/chem.201101917