tert-butyl 4-[[4-[(E)-3-ethoxy-3-oxoprop-1-enyl]isoquinolin-1-yl]methyl]benzoate | 1660146-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 4-[[4-[(E)-3-ethoxy-3-oxoprop-1-enyl]isoquinolin-1-yl]methyl]benzoate
• CAS: 1660146-54-2
• 化学式: C₂₆H₂₇NO₄
• 分子量: 417.505
• InChiKey: DFYHZCYHEILNQJ-CCEZHUSRSA-N

物化性质

• 沸点：
  566.4±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.156±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.36
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  65.49
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-[[4-[(E)-3-ethoxy-3-oxoprop-1-enyl]isoquinolin-1-yl]methyl]benzoate 在 sodium tetrahydroborate 、 copper dichloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以60%的产率得到tert-butyl 4-[[4-(3-ethoxy-3-oxopropyl)isoquinolin-1-yl]meth yl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  异喹啉衍生物作为有效的，选择性的和口服活性的CRTH2拮抗剂。

  摘要：

  描述了一系列新的异喹啉CRTH2拮抗剂的合成及其构效关系，该拮抗剂在异喹啉和苯甲酰胺部分之​​间带有亚甲基接头。着眼于分子右手部分的苯甲酰胺部分取代基的优化导致鉴定出TASP0412098（9l），这是一种有效的选择性CRTH2拮抗剂（结合亲和力：IC50 = 2.1 nM，功能活性：IC50 = 12 nM）。在小鼠和豚鼠中口服生物利用的化合物9l在豚鼠的支气管哮喘模型中口服给药后显示出体内功效。

  DOI：

  10.1248/cpb.c13-00980
• 作为产物：
  描述：

  1-[[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]phenyl]methyl]isoquinoline-4-carboxylic acid 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 tert-butyl 4-[[4-[(E)-3-ethoxy-3-oxoprop-1-enyl]isoquinolin-1-yl]methyl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  异喹啉衍生物作为有效的，选择性的和口服活性的CRTH2拮抗剂。

  摘要：

  描述了一系列新的异喹啉CRTH2拮抗剂的合成及其构效关系，该拮抗剂在异喹啉和苯甲酰胺部分之​​间带有亚甲基接头。着眼于分子右手部分的苯甲酰胺部分取代基的优化导致鉴定出TASP0412098（9l），这是一种有效的选择性CRTH2拮抗剂（结合亲和力：IC50 = 2.1 nM，功能活性：IC50 = 12 nM）。在小鼠和豚鼠中口服生物利用的化合物9l在豚鼠的支气管哮喘模型中口服给药后显示出体内功效。

  DOI：

  10.1248/cpb.c13-00980