4-(2-hydroxy-5-nitrophenyl)-1-phenylpentan-3-one | 1607446-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-(2-hydroxy-5-nitrophenyl)-1-phenylpentan-3-one
• CAS: 1607446-62-7
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₄
• 分子量: 299.326
• InChiKey: KNPGADHOTHXIBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-硝基水杨醛 在 正丁基锂 、 methoxy(cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 双(二环己基膦)甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 4-(2-hydroxy-5-nitrophenyl)-1-phenylpentan-3-one
  参考文献：
  名称：

  底物定向加氢酰化：铑催化乙烯基苯酚和非螯合醛的偶联

  摘要：

  我们报告了乙烯基苯酚与芳基、烯基和烷基醛进行加氢酰化以形成高选择性支化产物的方案。这种交叉偶联产生可环化为苯并呋喃的α-芳基酮，并且可以通过四步或更短的步骤从丁子香酚获得类丁子香素天然产物。观察到支化产物的形成具有优异的反应性和高水平的区域选择性。我们建议通过在烯烃上使用阴离子导向基团和具有小咬角的二膦配体来避免醛脱羰。

  DOI：

  10.1002/anie.201309987

文献信息

• Mechanistic insights into hydroacylation with non-chelating aldehydes
  作者：Stephen K. Murphy、Achim Bruch、Vy M. Dong

  DOI：10.1039/c4sc02026j

  日期：——

  Rhodium catalysts with small-bite-angle diphosphines enable branched-selective hydroacylation of 2-vinylphenols via C–H activation of non-chelating aldehydes.

  铑催化剂与小咬角双膦使得2-乙烯基酚的支化选择性羟酰化通过非螯合醛的C-H活化。