4-氨基-N-苄基-3-乙基-2-喹啉酮 | 106875-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 4-氨基-N-苄基-3-乙基-2-喹啉酮
• 英文名称: 4-amino-N-benzyl-3-ethyl-2-quinolinone
• 英文别名: 4-Amino-1-benzyl-3-ethylquinolin-2-one
• CAS: 106875-05-2
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O
• 分子量: 278.354
• InChiKey: VZRWHEKLKLFNSH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  432.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.176±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-N-butyryl-2-cyanoaniline 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以55%的产率得到4-氨基-N-苄基-3-乙基-2-喹啉酮
  参考文献：
  名称：

  4-氨基-2-喹啉酮的新合成

  摘要：

  将格氏试剂或有机锂试剂添加到N-（α-卤代酰基）-N-烷基取代的蒽腈（例如N-（2-溴丙酰基）-N-甲基-2-氰基苯胺）中诱导阴离子形成，然后环化成4-氨基-2-喹啉酮（例如4-氨基-1,3-二甲基-2-喹啉酮（10））。缺少α-氢原子的底物，例如N-（α-溴异丁酰基）-2-氰基苯胺，也可以通过环化反应生成3,3-二乙基喹啉二酮（9b）。在这些情况下，初始步骤是卤素-金属交换反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87337-3