N-(2-hydroxyethyl)-4-methoxysalicylaldimine | 74833-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: N-(2-hydroxyethyl)-4-methoxysalicylaldimine
• 英文别名: 5-methoxy-2-[(2-hydroxyethylimino)methyl]phenol；2-(2-hydroxyethyliminomethyl)-5-methoxyphenol
• CAS: 74833-96-8
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃
• 分子量: 195.218
• InChiKey: IYZHUQHAPYOQTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  62
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-[Re(NPh)(PPh3)2Cl3] 、 N-(2-hydroxyethyl)-4-methoxysalicylaldimine 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  包含 N、O 供体配体 2-[(2-羟乙基亚氨基)甲基]苯酚的氧化和苯基亚氨基铼 (V) 配合物的合成和 DFT 计算

  摘要：

  摘要 等摩尔量的反式-[ReOC13(PPh3)2] 或反式-[Re(NPh)(PPh3)2Cl3] 与 2-羟基-4-甲氧基苯甲醛和乙醇胺 (H2L) 缩合形成的席夫碱反应得到分别以良好的产率形成顺式-[ReO(HL)PPh3Cl2] (1a) 和反式-[Re(NPh)(HL)(PPh3)Cl2] (2b)。图 1a 和 2b 已通过一系列光谱和分析技术进行了表征。1a和2b的X射线晶体结构表明1a是八面体顺式-Cl,Cl氧铼(V)络合物，而2b是反式-Cl,Cl苯基亚铼(V)络合物。该配合物在室温下具有弱发射性，量子产率为 10-4。进行了复合物电子特性的密度泛函理论计算，并与实验结果一致。该配合物在乙腈中显示出准可逆的 Re(V)/Re(VI) 氧化还原对。1a 和 2b 的实验和计算氧化还原电位之间存在合理的一致性。

  DOI：

  10.1080/00958972.2015.1113268
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-4-甲氧基苯甲醛 、 C.I.酸性橙108 以 甲醇 为溶剂， 以80%的产率得到N-(2-hydroxyethyl)-4-methoxysalicylaldimine
  参考文献：
  名称：

  两个四核铜 (II) 配合物，具有开放的类古巴烷 Cu4O4Core 框架和铜 (II) 离子之间的铁磁交换相互作用：结构、磁性和密度泛函研究

  摘要：

  两个烷氧基桥连铜 (II) 三齿席夫碱络合物 [{Cu(H2L1)}4] (1) [H2L1 = N-(2-羟乙基)-3,5-二叔丁基水杨醛亚胺] 和 {Cu(H2L2) )}4 (2) [H2L2 = N-(2-羟乙基)-4-甲氧基水杨醛亚胺] 已合成并进行结构和磁性表征。X 射线衍射研究表明，1 和 2 是四核烷氧基桥接铜 (II) 配合物，其中包含相当扭曲的 4+2 型 Cu4O4 立方体核（四个短和两个长 Cu…Cu 距离）。每个铜离子的配位可以描述为一个扭曲的四方金字塔，其中包含来自三个配体的一个氮原子和四个氧原子。两个四核配合物 1 和 2 在 2-300 K 范围内的变温磁化率测量表明铜（II）中心之间存在铁磁交换耦合。通过使用简单的双 J 模型分析磁化率数据，其中 J' 和 J'' 分别代表通过短和长 Cu…Cu 交换路径的磁交换耦合。J 值如下：对于 1，J' = +28

  DOI：

  10.1002/ejic.201301515

文献信息

• Synthesis, crystal structures, and magnetic properties of tetranuclear nickel(II) and copper(II) complexes with tridentate Schiff bases
  作者：Shao-Song Qian、Yue Zhao、Miao-Miao Zhen、Cheng-Lu Zhang、Zhong-Lu You、Hai-Liang Zhu

  DOI：10.1007/s11243-012-9661-9

  日期：2013.2

  Two cubane-type tetranuclear nickel(II) and copper(II) complexes, [Ni4(L1)4(CH3OH)4] (1) and [Cu4(L2)4]·H2O (2), where L1 and L2 are the dianionic forms of the tridentate Schiff bases 4-nitro-2-[(2-hydroxyethylimino)methyl]phenol (H2L1) and 5-methoxy-2-[(2-hydroxyethylimino)methyl]phenol (H2L2), respectively, have been synthesized and characterized by physicochemical methods and single-crystal X-ray

  两种立方型四核镍 (II) 和铜 (II) 配合物，[Ni4(L1)4(CH3OH)4] (1) 和 [Cu4(L2)4]·H2O (2)，其中 L1 和 L2 是已分别合成了三齿席夫碱 4-硝基-2-[(2-羟乙基亚氨基)甲基]苯酚 (H2L1) 和 5-甲氧基-2-[(2-羟乙基亚氨基)甲基]苯酚 (H2L2) 的双阴离子形式并通过物理化学方法和单晶X射线衍射表征。复合物的磁性表明复合物 1 存在铁磁相互作用，复合物 2 存在反铁磁相互作用，由羟基桥介导。
• A Metallomicellar Catalyst for Controlled Oxidation of Alcohols and Lignin Mimics in Water using Open Air as Oxidant
  作者：Prabaharan Thiruvengetam、Pragyansmruti Sunani、Dillip Kumar Chand

  DOI：10.1002/cssc.202301754

  日期：——

  Alcohol groups and β‐O‐4 (C−C) linkages are widespread in biomass feedstock that are abundant renewable resource for value‐added chemicals. The development of sustainable protocols for direct oxidation or oxidative cleavage of feedstock materials in a controlled fashion, using open air as an oxidant is an intellectually stimulating task to produce industrially important value‐added carbonyls. Further, the oxidative depolymerization of lignin into fine chemicals has evoked interest in recent times. Herein, we report the first example of a catalyst system that could activate molecular oxygen from atmospheric air for controlled oxidation and oxidative cleavage/depolymerization of feedstock materials such as alcohols, β‐O‐4 (C−C) linkages and real lignin in water under open air conditions. The selectivity of carbonyl products is controlled by altering the pH between ~7.0 and ~12.0. The current strategy highlights the non‐involvement of any external co‐catalyst, oxidant, radical additives, and/or destructive organic solvents. The catalyst shows a wide substrate scope and eminent functional group tolerance. The upscaled multigram synthesis using an inexpensive catalyst and easily available oxidant evidences the practical utility of the developed protocol. A plausible mechanism has been proposed with the help of a few controlled experiments, and kinetic and computational studies.

  摘要 醇基和 β-O-4 (C-C) 链广泛存在于生物质原料中，它们是丰富的可再生增值化学品资源。利用露天空气作为氧化剂，以可控方式开发原料材料的直接氧化或氧化裂解的可持续方案，是生产具有重要工业价值的羰基化合物的一项具有启发性的任务。此外，将木质素氧化解聚成精细化学品近来也引起了人们的兴趣。在此，我们报告了首个催化剂系统实例，该催化剂系统可激活大气中的分子氧，在露天条件下对醇类、β-O-4（C-C）连接和水中真正的木质素等原料进行受控氧化和氧化裂解/解聚。羰基产物的选择性可通过在 ~7.0 和 ~12.0 之间改变 pH 值来控制。目前的策略突出了不使用任何外部助催化剂、氧化剂、自由基添加剂和/或破坏性有机溶剂的特点。该催化剂具有广泛的底物范围和出色的官能团耐受性。使用廉价的催化剂和易于获得的氧化剂进行多克级合成，证明了所开发方案的实用性。在一些对照实验、动力学和计算研究的帮助下，我们提出了一种合理的机制。