2-(2,5-difluorophenyl)isoindoline-1,3-dione | 1337913-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(2,5-difluorophenyl)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: N-(2,5-difluorophenyl)phthalimide；2-(2,5-Difluorophenyl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 1337913-17-3
• 化学式: C₁₄H₇F₂NO₂
• 分子量: 259.212
• InChiKey: MQOMCQDLLVQSRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酸亚胺 、 1,4-二氟苯 在 碘苯二乙酸 作用下， 反应 3.0h， 以53%的产率得到2-(2,5-difluorophenyl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  通过串联 C-H 和 N-H 键官能化形成无金属分子间氧化 C-N 键

  摘要：

  描述了一种新型分子间氧化胺化反应的发展，这是一种合成转化，涉及同时对 NH 和 CH 键进行功能化。该过程由 I(III) 氧化剂介导，不含金属催化剂，为从简单的芳烃和邻苯二甲酰亚胺合成受保护的苯胺提供了一种快速、绿色的方法。机理研究表明，该反应是通过邻苯二甲酰亚胺对芳族自由基阳离子的亲核攻击进行的，这与已报道的其他 I(III) 胺化反应的亲电芳族胺化相反。证明了这种新反应在合成各种取代苯胺衍生物中的应用。

  DOI：

  10.1021/ja2087085

文献信息

• Intermolecular Oxidative C–N Bond Formation under Metal-Free Conditions: Control of Chemoselectivity between Aryl sp² and Benzylic sp³ C–H Bond Imidation
  作者：Hyun Jin Kim、Jiyu Kim、Seung Hwan Cho、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/ja207296y

  日期：2011.10.19

  A new synthetic approach toward intermolecular oxidative C-N bond formation of arenes has been developed under transition-metal-free conditions. Complete control of chemoselectivity between aryl sp(2) and benzylic sp(3) C-H bond imidation was achieved by the choice of nitrogen sources, representatively being phthalimide and dibenzenesulfonimide, respectively.
• INSECTICIDAL BENZAMIDINES
  申请人：Bayer Intellectual Property GmbH

  公开号：EP2099748B1

  公开（公告）日：2015-09-30