2-(2-(1,3-dioxolan-2-yl)phenyl)-1-phenylpropan-1-one | 1394823-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-(2-(1,3-dioxolan-2-yl)phenyl)-1-phenylpropan-1-one
• 英文别名: 2-[2-(1,3-Dioxolan-2-yl)phenyl]-1-phenylpropan-1-one
• CAS: 1394823-21-2
• 化学式: C₁₈H₁₈O₃
• 分子量: 282.339
• InChiKey: UBZNFCNGASQPJE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  422.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.154±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-(1,3-dioxolan-2-yl)phenyl)-1-phenylpropan-1-one 在 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到4-methyl-3-phenylisoquinoline N-oxide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of substituted isoquinolines utilizing palladium-catalyzed α-arylation of ketones

  摘要：

  使用顺序钯催化的α芳基化和环化反应，提供了一种通用方法来合成一系列异喹啉及其相应的N-氧化物。这种方法允许以区域选择性的方式将易得的前体物质进行汇聚组合，并且产率非常高。这种强大的多取代异喹啉合成途径不仅限于富电子的基团，还可以快速获得生物活性化合物的类似物。

  DOI：

  10.1073/pnas.1206532109
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-1,3-二四氢呋喃 、 苯丙酮 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 以40%的产率得到2-(2-(1,3-dioxolan-2-yl)phenyl)-1-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  可转移的芳基酮的无过渡金属无α-芳基化反应和自由基过程的机理证据

  摘要：

  可以在DMF中使用KO t Bu在无过渡金属的条件下，用芳基卤化物进行可烯丙基芳基酮的α-芳基化反应。由此获得的α-芳基酮可用于稠合杂环和他莫昔芬的分步和成本经济合成。机理研究表明，碱和溶剂对自由基过程的启动具有协同作用。

  DOI：

  10.1002/anie.201502332

文献信息

• Palladium-catalyzed enolate arylation as a key C–C bond-forming reaction for the synthesis of isoquinolines
  作者：Ben S. Pilgrim、Alice E. Gatland、Carlos H. A. Esteves、Charlie T. McTernan、Geraint R. Jones、Matthew R. Tatton、Panayiotis A. Procopiou、Timothy J. Donohoe

  DOI：10.1039/c5ob02320c

  日期：——

  those that give rise to the traditionally difficult to access electron-deficient isoquinoline skeletons. These two synthetic operations can be combined to give a three-component, one-pot isoquinoline synthesis. Alternatively, cyclization of the intermediates with hydroxylamine hydrochloride engenders direct access to isoquinoline N-oxides; and cyclization with methylamine, gives isoquinolinium salts. Significant

  烯醇化物与邻官能化的芳基卤化物的钯催化的偶联（α-芳基化）提供了受保护的1，5-二羰基部分，其可以通过氨源环化成异喹啉。这种完全区域选择性的合成途径可耐受各种取代基，包括那些引起传统上难以接近的缺电子异喹啉骨架的取代基。可以将这两种合成操作结合起来，得到三组分一锅异喹啉合成方法。或者，用盐酸羟胺将中间体环化，可直接获得异喹啉N-氧化物 然后用甲胺环化，得到异喹啉鎓盐。通过用碳或杂原子基亲电试剂在α-芳基化后捕获原位中间体，或通过对α-α杂芳基化进行α，α-异二芳基化，可以在四组分一锅偶联的C4位上的取代基中获得显着的多样性在此位置安装芳基。腈和酯烯酸酯的α-芳基化作用可制得3-氨基和3-羟基异喹啉和叔酸的α-芳基化作用氰基乙酸丁酯，然后进行亲电捕获，脱羧和环化，C4官能化的3-氨基异喹啉。肟导向基团可用于指导CH的功能化/溴化反应，从而使单官能化而不是双官能化的芳基前体通过该合成途径引入。
• [EN] METHOD FOR CREATING UNCATALYZED CARBON-CARBON BONDS FROM CARBONYLATED COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE CRÉATION DE LIAISONS CARBONE-CARBONE, NON CATALYSÉ, À PARTIR DE COMPOSÉS CARBONYLÉS
  申请人：CENTRE NAT RECH SCIENT

  公开号：WO2016016414A1

  公开（公告）日：2016-02-04

  La présente invention concerne un procédé de préparation d'un composé de formule (I) par réaction entre un composé de formule (II) et un composé de formule (III) en l'absence de catalyseur notamment de catalyseur métallique, et de ligand, et en présence d'une base (I), (II), (III). L'invention concerne également l'utilisation de ce procédé pour la préparation de composés d'intérêt, notamment du Tamoxifen.