(-)-Doxazosin hydrochloride | 77173-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: (-)-Doxazosin hydrochloride
• 英文别名: (R)-doxazosin hydrochloride；Doxazosin hydrochloride, (R)-；[4-(4-amino-6,7-dimethoxyquinazolin-2-yl)piperazin-1-yl]-[(3R)-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-3-yl]methanone;hydrochloride
• CAS: 77173-63-8
• 化学式: C₂₃H₂₅N₅O₅*ClH
• 分子量: 487.943
• InChiKey: AQAZIYFEPYHLHC-VEIFNGETSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.14
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl benzo[b][1,4]dioxine-2-carboxylate 在 bis(norbornadiene)rhodium(l)tetrafluoroborate 、 氯化亚砜 、 lithium hydroxide monohydrate 、 (S,R)-ZhaoPhos 、 氢气 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 正丁醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 30.0h， 生成 (-)-Doxazosin hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  通过Rh催化的不对称氢化反应对映选择手性2-取代的2,3-二氢苯并[1,4]二恶烷衍生物

  摘要：

  成功开发了Rh催化的各种苯并[ b ] [1,4]二恶英衍生物的不对称加氢反应，以使用ZhaoPhos和具有高取代度的ZhaoPhos配体的N-甲基化来制备手性2取代的2,3-二氢苯并[1,4]二恶烷衍生物。收率和出色的对映选择性（高达99％的收率，> 99％的对映体过量（ee），周转数（TON）= 24000）。此外，这种不对称氢化方法作为高达10000吨的关键步骤，已成功地用于开发高效的合成路线，以构建一些重要的生物活性分子，例如MKC-242，WB4101，BSF-190555和（R）-恶唑烷·HCl。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01469

文献信息

• CAMPBELL S. F.; DAVEY M. J.; HARDSTONE J. D.; LEWIS B. N. (IN PART); PALM+, J. MED. CHEM., 30,(1987) N 1, 49-57
  作者：CAMPBELL S. F.、 DAVEY M. J.、 HARDSTONE J. D.、 LEWIS B. N. (IN PART)、 PALM+

  DOI：——

  日期：——