N-6-benzoyl-N-9-{(2R,5S)-5-[(4S)-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)]-1,4-dioxan-2-yl}adenine | 1301742-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: N-6-benzoyl-N-9-{(2R,5S)-5-[(4S)-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)]-1,4-dioxan-2-yl}adenine
• CAS: 1301742-06-2
• 化学式: C₂₁H₂₃N₅O₅
• 分子量: 425.444
• InChiKey: IUSHTVQWOZCYQF-HRCADAONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.14
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  109.62
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-7-{(5S)-5-[(4S)-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)]-1,4-dioxan-2-yl}adenine 、 N6-苯甲酰基腺嘌呤 在 ammonium sulfate 、 六甲基二硅氮烷 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-6-benzoyl-N-9-{(2S,5S)-5-[(4S)-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)]-1,4-dioxan-2-yl}adenine 、 N-6-benzoyl-N-9-{(2R,5S)-5-[(4S)-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)]-1,4-dioxan-2-yl}adenine
  参考文献：
  名称：

  含有 1, 4-二恶烷糖类似物的新型苯甲酰腺苷类似物的合成和相应尿嘧啶腺嘌呤二核苷酸的合成

  摘要：

  其中糖单元被 1,4-二恶烷糖等价物替代的腺苷类似物是通过将 1,4-二恶烷糖类似物作为其异头乙酸酯与 N6-苯甲酰基保护的腺嘌呤偶联来制备的。1,4-二恶烷系统是从 (R,R)-酒石酸二甲酯通过对映选择性合成获得的。使用标准亚磷酰亚胺方法，腺嘌呤类似物与 1,4-二恶烷尿苷类似物进一步反应，得到相应的受保护二核苷酸，用于进一步缩合成更大的寡核苷酸。

  DOI：

  10.3390/molecules16053985