methylthio-2-naphthoate | 1243191-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methylthio-2-naphthoate
• 英文别名: methyl naphthalene-2-carbothioate；O-methyl naphthalene-2-carbothioate
• CAS: 1243191-26-5
• 化学式: C₁₂H₁₀OS
• 分子量: 202.277
• InChiKey: DZUQIGVJYAUYCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  41.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methylthio-2-naphthoate 、 苯乙酮 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以57.5%的产率得到β-Thionaphthoyl-benzoyl-methan
  参考文献：
  名称：

  Bismuth(iii) β-thioxoketonates as antibiotics against Helicobacter pylori and as anti-leishmanial agents

  摘要：

  通式为 R1C(O)CH2C(S)R2（R1 = C6H5，R2 = C6H5L1；R1 = C6H5，R2 = p-CF3C6H4L2；R1＝p-MeOC6H4，R2＝C6H5L3； R1＝p-MeOC6H4，R2＝p-CF3C6H4L4； R1＝C5H4N，R2＝C6H5L5； R1＝p-IC6H4，R2＝C6H5L6；R1＝C6H5，R2＝p-IC6H4L7；R1＝C6H5，R2＝C10H7L8 和 R1＝CH3，R2＝C6H5L9）及其通式为 [Bi{R1C(O)CHC(S)R2}3] 的三取代铋（III）配合物进行了合成和全面表征。通过晶体学方法确定了 [Bi{C5H4NC(O)CHC(S)C6H5}3] B5 的固态结构，发现三个δ-硫酮配体通过 O 原子和 S 原子以双齿方式与铋（III）中心结合。评估了铋（III）配合物和相应的硫酮酮对幽门螺杆菌的活性。所有铋（III）络合物对幽门螺杆菌都有很高的活性，其 MIC 大于或等于 3.125 δ¼g mLâ1 ，而游离酸对细菌基本上没有毒性。对所有δ-硫酮酸铋（III）和相应游离酸的抗大肠杆菌原虫活性进行了评估。此外，还评估了对人类成纤维细胞的毒性。所有游离的 β-thioxoketone 都能选择性地对 L. major 原虫产生毒性，显示出作为抗利什曼病原体制剂的一些潜力。其中[C6H5C(O)CH2C(S)C6H5] L1和[C5H4NC(O)CH2C(S)C6H5] L5显示出与两性霉素B相当的活性，在浓度为25δ¼M（6.0δ¼g mLâ1）时可杀死约80%的大鼠原虫。在高浓度下，δ-硫酮酸铋（III）络合物对大叶原虫和成纤维细胞都有毒性，但与游离的δ-硫酮相比，抗利什曼病的活性没有提高。

  DOI：

  10.1039/c3dt52544a
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲酸甲酯 在 劳森试剂 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 生成 methylthio-2-naphthoate
  参考文献：
  名称：

  Fe（OTf）3-催化的供体-受体环丙烷与亚硫酸酯的加成[3 + 2]环加成反应，可快速转变为反式四氢噻吩

  摘要：

  开发了一种通过Fe（OTf）3促进的供体-受体环丙烷与硫代酸酯酯加成的[3 + 2]环加成的反式构型四氢噻吩（THT）的合成途径。环加成反应以高收率和高非对映选择性进行，提供了瞬时α-烷氧基THT。不仅芳族和脂族硫代磺酸酯，而且硫代内酯也适用于本发明的铁催化。的产品的S，O -缩酮功能的进一步转化是在一个高度实现反式非对映选择性方式进行。此外，通过对映体富集的反式构型THT的合成，清楚地证明了我们方法的实用性。

  DOI：

  10.1002/chem.201800957

文献信息

• Preparation of New<i>O</i>-Alkyl Naphthalenecarbothioates and Alkyl Naphthalenecarbodithioates, and EPR-Spectroscopic Study of Their Radical Anions^,
  作者：Jürgen Voss、Karsten Strey、Thomas Maibom、Manfred Krasmann、Gunadi Adiwidjaja

  DOI：10.1080/10426507.2010.490151

  日期：2010.5.27

  reaction of the corresponding esters by use of Lawesson's reagent. The related naphthalenecarbodithioates are obtained (a) from methylnaphthalenes via bromination with NBS, subsequent methoxide-promoted reaction with sulfur, and finally alkylation of the carbodithioate salts with alkyl halides or (b) lithiation of bromonaphthalenes, reaction with carbon disulfide, and alkylation. The thiono- and dithioesters

  O-烷基萘碳硫酸酯和双-硫代碳酸酯是通过使用劳森试剂使相应的酯反应来制备的。相关的萘碳二硫代烃可通过 (a) 甲基萘通过 NBS 溴化，随后与硫进行甲醇促进反应，最后与卤代烷或 (b) 溴代萘的锂化，与二硫化碳反应和烷基化而获得。通过原位电还原将硫代和二硫酯转化为持久性自由基阴离子。自旋密度分布由 EPR 光谱和 MO 计算确定。