tert-butyl 1-(naphthalen-2-yl)ethyl carbonate | 1613376-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: tert-butyl 1-(naphthalen-2-yl)ethyl carbonate
• CAS: 1613376-67-2
• 化学式: C₁₇H₂₀O₃
• 分子量: 272.344
• InChiKey: VVLTYYWPFLUNQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.85
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 1-(naphthalen-2-yl)ethyl carbonate 在 palladium diacetate 、 cesium fluoride 、 三对苯甲基膦 、 2,2'-亚甲基双(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷) 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以55%的产率得到2-乙烯基萘
  参考文献：
  名称：

  二芳基甲醇衍生物与二硼基甲烷的钯催化交叉偶联反应

  摘要：

  已经开发了二芳基甲醇衍生物与二硼基甲烷的钯催化交叉偶联反应。该反应化学选择性地进行，以良好的产率递送相应的高苄基硼酸盐。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00715
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-萘甲酰基 )乙醇 、 二碳酸二叔丁酯 在 C₁₇H₁₈N₂O₂ 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 tert-butyl 1-(naphthalen-2-yl)ethyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  手性DMAP衍生物的制备及其在苯扎氮杂环丁烷合成和醇动力学拆分中的对映选择性催化活性研究

  摘要：

  4-二甲氨基吡啶 (DMAP) 是一种极其通用的催化剂，由于其相关的碱性和亲核性，它在大量化学转化中具有活性。在本文中，我们介绍了从 4-卤代吡啶和l-脯氨酸苄酯开始的两种手性 DMAP 衍生物的合成。这些制备的关键步骤是 Zn II配位的脯氨酸酯二聚体和由铜 (I) 盐促进的 Buchwald-Hartwig 变体。这些化合物的制备是通过使用廉价的材料和简便的程序实现的，并且不需要使用任何基于过渡金属的催化剂。此外，这些程序为制备多种手性 DMAP 有机催化剂开辟了道路。它们的催化活性在选择叔丁氧羰基转移反应作为基准，因为这些转化可能受益于亲核催化剂的存在。在一些实验中，醇的动力学拆分和苯并氮杂环丁烷的对映选择性制备是通过显着的对映体比实现的。

  DOI：

  10.1002/jhet.4495

文献信息

• Divergent Synthesis of Isonitriles and Nitriles by Palladium-Catalyzed Benzylic Substitution with TMSCN
  作者：Kento Asai、Koji Hirano、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01861

  日期：2020.10.2

  Ligand-controlled palladium-catalyzed divergent synthesis of isonitriles and nitriles from benzylic carbonates and TMSCN has been developed. The BINAP- or DPEphos-ligated palladium catalyst selectively provides the corresponding benzylic isonitriles, whereas their regioisomers, benzylic nitriles, are formed exclusively under phosphine ligand-free conditions. Mechanistic studies reveal that isonitrile

  已经开发了由碳酸苄基酯和TMSCN进行配体控制的钯催化的异腈和腈的发散合成。BINAP或DPEphos连接的钯催化剂选择性地提供相应的苄基异腈，而它们的区域异构体苄基腈仅在无膦配体的条件下形成。机理研究表明，在两种条件下，异腈都是主要产物，但在没有辅助膦配体的情况下，它会异构化为腈。
• Synergistic N-Heterocyclic Carbene/Palladium-Catalyzed Reactions of Aldehyde Acyl Anions with either Diarylmethyl or Allylic Carbonates
  作者：Shigeo Yasuda、Takuya Ishii、Shunsuke Takemoto、Hiroki Haruki、Hirohisa Ohmiya

  DOI：10.1002/anie.201712811

  日期：2018.3.5

  Benzylation and allylation of aldehyde acyl anions were enabled by the merger of a thiazolium N‐heterocyclic carbene (NHC) catalyst and a palladium/bisphosphine catalyst in a synergistic manner. Owing to the mildness of the reaction conditions, various functional groups were tolerated in the substrates.

  噻唑鎓N-杂环卡宾（NHC）催化剂和钯/双膦催化剂的协同作用可实现醛基阴离子的苯甲酰化和烯丙基化。由于反应条件的温和性，在底物中可以容忍各种官能团。
• Palladium-Catalyzed Asymmetric Benzylic Substitution of Secondary Benzyl Carbonates with Nitrogen and Oxygen Nucleophiles
  作者：Atifah Najib、Koji Hirano、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01022

  日期：2017.5.5

  A Pd/(R)-BINAP-catalyzed asymmetric benzylic substitution of secondary benzyl carbonates with amides and amines proceeds to form the corresponding optically active benzylamines in good yields with a high enantiomeric ratio. The reaction occurs in a dynamic kinetic asymmetric transformation (DYKAT) manner. Additionally, the asymmetric Pd catalysis can also be applicable to phenol nucleophiles, thus

  碳酸二苄酯用酰胺和胺的Pd /（R）-BINAP催化的不对称苄基取代以高收率和高对映体比率形成相应的旋光苄胺。该反应以动态动力学不对称转化（DYKAT）的方式发生。另外，不对称的Pd催化也可以应用于苯酚亲核试剂，从而以可接受的产率和对映选择性递送手性醚。
• Palladium-Catalyzed Asymmetric Benzylic Alkylation of Active Methylene Compounds with α-Naphthylbenzyl Carbonates and Pivalates
  作者：Sho Tabuchi、Koji Hirano、Masahiro Miura

  DOI：10.1002/anie.201602075

  日期：2016.6.6

  Pd/(R)‐H8‐BINAP‐catalyzed asymmetric benzylic alkylation of active methylene compounds has been developed. The reaction proceeds without the use of an external base, and the starting racemic diarylmethyl carbonates are converted into the optically active coupling products which contain the benzylic chiral stereocenter by a dynamic kinetic asymmetric transformation (DYKAT). Additionally, with suitable

  已开发出Pd /（R）-H 8 -BINAP催化的活性亚甲基化合物的不对称苄基烷基化反应。反应在不使用外部碱的情况下进行，并且起始外消旋碳酸二芳基甲基碳酸酯通过动态动力学不对称转化（DYKAT）被转化为包含苄基手性立体中心的旋光偶联产物。另外，对于合适的碳酸盐碱，相同的钯催化作用允许在相同的DYKAT工艺中采用相应的新戊酸酯。
• Asymmetric Synthesis of Diarylmethyl Sulfones by Palladium-Catalyzed Enantioselective Benzylic Substitution: A Remarkable Effect of Water
  作者：Atifah Najib、Koji Hirano、Masahiro Miura

  DOI：10.1002/chem.201800744

  日期：2018.5.2

  A Pd/(R)‐BINAP‐catalyzed enantioselective benzylic sulfonation of diarylmethyl carbonates with sodium sulfinates proceeds to deliver the corresponding chiral diarylmethyl sulfones in good yields with high enantioselectivity. The reaction occurs in a dynamic kinetic asymmetric transformation (DYKAT) manner and thus provides convergent access to optically active benzylic sulfones from racemic secondary

  Pd /（R）-BINAP催化的亚磺酸钠与碳酸二芳基甲基酯的对映选择性苄基磺化反应可以高收率和高对映选择性地提供相应的手性二芳基甲基砜。该反应以动态动力学不对称转化（DYKAT）方式发生，因此提供了从外消旋仲碳酸苄基酯到光学活性苄砜的会聚途径。另外，发现H 2 O的添加对于高对映选择性是至关重要的。