tert-butyl 4-(1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1H-indazol-5-ylamino)piperidine-1-carboxylate | 1178903-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 英文名称: tert-butyl 4-(1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1H-indazol-5-ylamino)piperidine-1-carboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 4-[[1-(oxan-2-yl)indazol-5-yl]amino]piperidine-1-carboxylate
• CAS: 1178903-54-2
• 化学式: C₂₂H₃₂N₄O₃
• 分子量: 400.521
• InChiKey: BXOBYWYVVMDUOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  68.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-bromo-1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1H-indazole 、 1-Boc-4-氨基哌啶 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以88%的产率得到tert-butyl 4-(1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1H-indazol-5-ylamino)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Indazoles: Regioselective Protection and Subsequent Amine Coupling Reactions

  摘要：

  Indazoles are unselectively protected under strongly basic conditions to give a mixture at N-1 and N-2. Under mildly acidic conditions, regioselective protection at N-2 takes place. Thermodynamic conditions lead to regioselective protection at N-1. This trend applies to various substituted indazoles. Protected 5-bromoindazoles participate in Buchwald reactions with a range of amines to generate novel derivative.

  DOI：

  10.1021/jo9006656