4,8-bis(4-ethylhexyloxy-1-phenyl)benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene | 1452871-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4,8-bis(4-ethylhexyloxy-1-phenyl)benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene
• 英文别名: 4,8-bis(4-ethylhexyloxy-phenyl)-benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene
• CAS: 1452871-20-3
• 化学式: C₃₈H₄₆O₂S₂
• 分子量: 598.914
• InChiKey: UUTIXLHCTZAAPE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  721.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.094±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.64
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,8-bis(4-ethylhexyloxy-1-phenyl)benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene 、 三甲基氯化锡 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以58%的产率得到2,6-bis(trimethyltin)-4,8-bis(4-(2-ethylhexyloxy)phenyl)benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene
  参考文献：
  名称：

  新型基于苯并[1,2-b：4,5-b']二噻吩的含烷氧基苯基侧链的小分子，用于高效固溶处理的有机太阳能电池

  摘要：

  一种新的受体-供体-受体（A–D–A）小分子，即BDT-PO-DPP，基于烷氧基苯基（PO）取代的苯并[1,2- b：4,5- b' ]二噻吩（BDT）衍生物和二酮吡咯并吡咯（DPP）单元被合成为溶液处理的小分子有机太阳能电池（SMOSC）的电子供体。BDT-PO-DPP具有良好的热稳定性，在氮气氛下于401°C时失重温度为5％。与烷氧基取代的BDT-O-DPP相比，BDT-PO-DPP的HOMO能级较低，为-5.25 eV，聚集能力较弱。基于BDT-PO-DPP和[6,6] -phenyl-C 61的体异质结SMOSC器件制备了丁酸甲酯，其开路电压为0.83 V，短路电流密度为11.23 mA cm -2，填充系数为60.37％，显示出高达5.63％的功率转换效率。在110°C下进行热退火后，使用1,2-二氯苯作为助溶剂。结果表明，烷氧基苯基取代的BDT衍生物是构建高效溶液处理的SMOSC的有前途的电子给体构建基。

  DOI：

  10.1002/cssc.201402865
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯酚 在 碘 、 potassium carbonate 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4,8-bis(4-ethylhexyloxy-1-phenyl)benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene
  参考文献：
  名称：

  新型烷氧基苯基取代的苯并[1,2- b：4,5 - b ']二噻吩基聚合物：太阳能电池的合成与应用†

  摘要：

  两个新的烷氧基苯基取代 苯并[1,2- b：4,5- b ']二噻吩合成了基于（BDTPO）的聚合物（PBDTPO-DTBO和PBDTPO-DTBT）。通过NMR光谱证实了它们的结构，通过凝胶渗透色谱法（GPC）确定了分子量，并且通过热重分析（TGA）研究了热性质。在CHCl 3溶液和薄膜中，聚合物的UV-Vis吸收光谱显示了从300-750 nm的宽而强的吸收带。所得共聚物显示出较高的HOMO能级（-5.56和-5.46 eV）和出乎意料的高空穴迁移率（2.2×10 -1和3.3×10 -2 cm 2 V -1 s -1）分别用于PBDTPO-DTBO和PBDTPO-DTBT。研究了与作为电子受体的[6,6]-苯基-C 71（或61） -丁酸甲酯（PCBM）共混的共聚物的初步光伏性能。基于ITO / PEDOT：PSS / PBDTPO-DTBO：PC 71 BM（1：1.5，w / w）/

  DOI：

  10.1039/c3ta11968h

文献信息

• The role of conjugated side chains in high performance photovoltaic polymers
  作者：Meng Wang、Di Ma、Keli Shi、Shaowei Shi、Song Chen、Changjiang Huang、Zi Qiao、Zhi-Guo Zhang、Yongfang Li、Xiaoyu Li、Haiqiao Wang

  DOI：10.1039/c4ta05445h

  日期：——

  Four new D–A type copolymers, namely, PBDT-DFQX-PP, PBDT-DFQX-TP, PBDT-DFQX-PT and PBDT-DFQX-TT, were designed and synthesized to investigate the influence of conjugated side chain pattern on photovoltaic properties of conjugated polymers. All the four copolymers have an identical conjugated backbone comprising benzo[1,2-b:4,5-b′]dithiophene (BDT) donor unit and quinoxaline (Qx) acceptor unit, but

  设计并合成了四种新型D–A型共聚物，即PBDT-DFQX-PP，PBDT-DFQX-TP，PBDT-DFQX-PT和PBDT-DFQX-TT，以研究共轭侧链图案对光伏性能的影响。共轭聚合物。所有四种共聚物均具有相同的共轭主链，该主链包含苯并[1,2- b：4,5- b ']二噻吩（BDT）供体单元和喹喔啉（Qx）受体单元，但共轭侧链p有所不同-烷氧基苯基或2-烷基噻吩基，分别与供体和受体单元相连。紫外/可见吸收光谱，电化学循环伏安法，密度泛函理论（DFT），掠入射X射线散射（GIXS），透射电子显微镜（TEM）和光伏测量结果证明，共轭侧链调制的差异导致完全不同的理化特性。在四种共聚物中，与PC 71 BM共混时，PBDT-DFQX-TT表现出最宽的吸收光谱，最紧密堆积的结构以及最细的原纤维结构。经过系统的设备优化后，基于PBDT-DFQX-PP，PBDT-DFQX-TP，PBDT-DFQX