5,5a,6,6aβ,12bβ,14-Hexahydro-5aβ-methoxycarbonyl-7H-chromeno<3',4'-4,5>pyrrolo<1,2-b>isoquinoline | 130659-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5,5a,6,6aβ,12bβ,14-Hexahydro-5aβ-methoxycarbonyl-7H-chromeno<3',4'-4,5>pyrrolo<1,2-b>isoquinoline
• CAS: 130659-57-3；130792-03-9
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₃
• 分子量: 335.403
• InChiKey: BLJSUQLMYDBFNF-OZOXKJRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.11
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻丙烯基氧基苯甲醛 、 1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸甲酯 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5,5a,6,6aβ,12bβ,14-Hexahydro-5aβ-methoxycarbonyl-7H-chromeno<3',4'-4,5>pyrrolo<1,2-b>isoquinoline 、 5,5a,6,6aα,12bβ,14-Hexahydro-5aβ-methoxycarbonyl-7H-chromeno<3',4'-4,5>pyrrolo<1,2-b>isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  X = Y-ZH系统作为潜在的1,3-偶极子。第27部分：环状仲α-氨基酯的亚胺的分子内环加成反应。偶极和环加成立体化学

  摘要：

  环状仲α-氨基酯与含有ω-烯基的芳基醛的缩合导致通过中间体偶氮甲碱内酯的分子内1，3-偶极环加成，收率高。甲亚胺基团的立体化学受中间体甲醇胺转化为亚胺离子物种期间形成的空间相互作用的控制，并且通常导致立体特异性偶极子的形成。在这些环加成反应中没有明显的内-外选择性，并且分子内的β-丙烯酸酯部分比分子间的马来酰亚胺部分具有更高的反应性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89786-6