(1S)-O⁵-(2-acetoxy-2-methyl-propionyl)-O²-acetyl-1-(7-amino-1(2)H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-3-yl)-3-bromo-D-1,4-anhydro-3-deoxy-xylitol | 40627-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (1S)-O⁵-(2-acetoxy-2-methyl-propionyl)-O²-acetyl-1-(7-amino-1(2)H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-3-yl)-3-bromo-D-1,4-anhydro-3-deoxy-xylitol
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5S)-4-acetyloxy-5-(7-amino-2H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-3-yl)-3-bromooxolan-2-yl]methyl 2-acetyloxy-2-methylpropanoate
• CAS: 40627-32-5
• 化学式: C₁₈H₂₂BrN₅O₇
• 分子量: 500.306
• InChiKey: XIQZBJFEZWDNJW-MMDVMMEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.96
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  168.61
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-O⁵-(2-acetoxy-2-methyl-propionyl)-O²-acetyl-1-(7-amino-1(2)H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-3-yl)-3-bromo-D-1,4-anhydro-3-deoxy-xylitol 生成 7-Amino-3-<2-O-acetyl-3-deoxy-5-O-(2-acetoxyisobutyryl)-β-D-ribofuranosyl>pyrazolo<4,3-d>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  SERAFINOWSKI, PAWEL, SYNTHESIS,(1987) N 10, 879-883

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰氧基异丁酰溴 、 formycin 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (1S)-O⁵-(2-acetoxy-2-methyl-propionyl)-O³-acetyl-1-(7-amino-1(2)H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-3-yl)-2-bromo-D-1,4-anhydro-2-deoxy-arabinitol 、 (1S)-O⁵-(2-acetoxy-2-methyl-propionyl)-O²-acetyl-1-(7-amino-1(2)H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-3-yl)-3-bromo-D-1,4-anhydro-3-deoxy-xylitol
  参考文献：
  名称：

  核酸相关化合物。51.核苷抗生素结核菌素，toyocamycin，sangivamycin和formycin的糖修饰类似物的合成和生物学特性。

  摘要：

  用α-乙酰氧基异丁酰溴处理7-氨基-3-β-D-呋喃核糖基吡唑并[4,3-d]嘧啶（甲霉素），然后将所得反式邻位乙酰氧基溴脱保护，分离出的溴代醇氢解，得到2'-完全脱保护并纯化其盐酸盐后，脱氧-（23％）和3'-脱氧福霉素（32％）。类似的序列产生了3％-脱氧代霉素，和/或3′-脱氧桑奇霉素，约占霉素的产率为80％。评估了甲霉素化合物和4-氨基-7-β-D-呋喃呋喃糖基吡咯并[2,3-d]嘧啶（哌啶），其5-氰基-（托卡霉素）和5-氨基甲酰基的抗病毒，抗肿瘤和抗代谢作用-（sangivamycin）抗生素同类物，与它们的2'-脱氧，3'-脱氧和阿拉伯糖类似物相比。在所有情况下，改性糖化合物的细胞毒性比母体抗生素低。大多数还表现出较低的抗病毒效力。但是，木糖-结核菌素类似物保留了有效的抗疱疹1和2活性，并降低了细胞毒性。标记的代谢物研究表明，这些化合物对RNA和/或蛋白质合成的影响可能比干扰DNA合成更重要。

  DOI：

  10.1021/jm00386a007