trans-6,7-dihydroxy-4-phenyl-2-(N,N-dimethyl)aminotetralin hydrobromide | 147001-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: trans-6,7-dihydroxy-4-phenyl-2-(N,N-dimethyl)aminotetralin hydrobromide
• CAS: 147001-26-1；147001-28-3；150403-02-4；150403-03-5
• 化学式: BrH*C₁₈H₂₁NO₂
• 分子量: 364.282
• InChiKey: CNBZKRKDUXECSR-CTHHTMFSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.68
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.7
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  trans-6,7-dimethoxy-4-phenyl-2(N,N-dimethyl)aminotetralin hydrochloride 在 氢溴酸 作用下， 反应 3.0h， 以66%的产率得到trans-6,7-dihydroxy-4-phenyl-2-(N,N-dimethyl)aminotetralin hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  Dopamine receptor agonists. I. Synthesis and pharmacological evaluation of 4-aryl-substituted analogues of 6,7-dihydroxy-2-amino tetralin (6,7-ADTN) and related indane compounds

  摘要：

  Derivatives of cis- and trans-4-phenyl-6,7-dihydroxy-2-aminotetraline and trans-1-phenyl-5,6-dihydroxy-2-aminoindane were synthetized as fenoldopam analogues. They showed no affinity for D, and D2 binding sites in rat striatal membranes. Molecular modeling and NMR methods used in structural comparison with fenoldopam are discussed.

  DOI：

  10.1016/0223-5234(92)90086-g

文献信息

• Synthesis and pharmacological evaluation of 1-phenyl-3-amino-1,2,3,4-tetrahydronaphthalenes as ligands for a novel receptor with .sigma.-like neuromodulatory activity
  作者：Steven D. Wyrick、Raymond G. Booth、Andrew M. Myers、Constance E. Owens、Nora S. Kula、Ross J. Baldessarini、Andrew T. McPhail、Richard B. Mailman

  DOI：10.1021/jm00069a013

  日期：1993.8

  Certain novel 1-phenyl-3-amino-1,2,3,4-tetrahydronaphthalenes (1-phenyl-3-aminotetralins, PATs) produced stimulation (ca. 30% above basal levels) of tyrosine hydroxylase (TH) activity at 0.1 microM concentrations in rodent brain tissue. This effect on TH was blocked by the putative sigma-receptor antagonist BMY-14802, suggesting involvement of a novel neuromodulatory sigma-like receptor. Within the

  某些新型的1-苯基-3-氨基-1,2,3,4-四氢萘（1-苯基-3-氨基四氢萘，PATS）在0.1时产生了酪氨酸羟化酶（TH）活性的刺激（比基础水平高约30％）。啮齿动物脑组织中的microM浓度。对TH的这种作用被假定的sigma-受体拮抗剂BMY-14802阻断，表明涉及一种新型的神经调节sigma-like受体。在新的苯基氨基四氢萘系列中，发现刺激TH的能力与竞争由（+/-）-[3H] 1-苯基-3-（N，N-二甲基氨基）-6标记的结合位点的能力之间存在相关性-氯-7-羟基-1,2,3,4-四氢萘（[3H]（+/-）-4）。反式邻苯二酚类似物对[3H] 4位点的亲和力低，尽管它们抑制TH活性，但这种作用并未被已知的sigma或多巴胺拮抗剂所阻断。具有二羟基取代基（邻苯二酚）以及大于甲基的氮取代基的类似物对[3H] 4结合位点几乎没有亲和力，并且没有显着影响TH活性。[3H] 4结合位