2-cyclopropylethanimidic acid methyl ester | 851164-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 甲亚胺酸及其衍生物
• 英文名称: 2-cyclopropylethanimidic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 2-cyclopropylethanimidate
• CAS: 851164-73-3
• 化学式: C₆H₁₁NO
• 分子量: 113.159
• InChiKey: BGQBLPYNLKEMGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyclopropylethanimidic acid methyl ester 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 二碘甲烷 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 93.5h， 生成 methyl 3-amino-4-(1-(4-(((tert-butoxycarbonyl)amino)methyl)benzyl)-4-cyano-2-(cyclopropylmethyl)-1H-imidazol-5-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Toll 样受体 7 和 8 基于咪唑喹啉的激动剂/拮抗剂对

  摘要：

  Toll 样受体 (TLR) 7 和 8 是开发用于治疗传染病、癌症和自身免疫性疾病的免疫调节药物的关键靶点。这些受体可以采用激动剂和拮抗剂结合构象，将受体信号打开或关闭以产生下游细胞因子。在这项研究中，我们检查了两种咪唑喹啉激动剂的简单异构取代对 C2-丁基的影响，并使用 TLR7 和 TLR8 报告细胞和细胞因子诱导测定评估了这些类似物的活性。结果显示C2-异丁基和C2-环丙基甲基异构体都是母体激动剂[4-氨基-1-(4-(氨基甲基)苄基)-2-丁基-7-甲氧基羰基-1的混合TLR7/8竞争性拮抗剂H-咪唑[4,5- c]喹啉]，表明二聚体受体复合物的构象对配体结合口袋的空间扰动高度敏感。这一观察结果与先前的工作一致，证明 TLR7 和 TLR8 活性与投射到受体二聚体界面处的疏水袋中的 C2-烷基取代直接相关。此处确定的激动剂/拮抗剂对的密切结构关系突出了该口袋在改变受体激动剂和拮抗

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2022.128548
• 作为产物：
  描述：

  环丙乙腈 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2-cyclopropylethanimidic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Amidine-Based Cationic Conjugated Oligoelectrolytes with Antimicrobial Activity against Pseudomonas aeruginosa Biofilms

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c01329