2-cyclopropylethanimidic acid methyl ester | 851164-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 甲亚胺酸及其衍生物
• 英文名称: 2-cyclopropylethanimidic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 2-cyclopropylethanimidate
• CAS: 851164-73-3
• 化学式: C₆H₁₁NO
• 分子量: 113.159
• InChiKey: BGQBLPYNLKEMGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyclopropylethanimidic acid methyl ester 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 二碘甲烷 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 93.5h， 生成 methyl 3-amino-4-(1-(4-(((tert-butoxycarbonyl)amino)methyl)benzyl)-4-cyano-2-(cyclopropylmethyl)-1H-imidazol-5-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Toll 样受体 7 和 8 基于咪唑喹啉的激动剂/拮抗剂对

  摘要：

  Toll 样受体 (TLR) 7 和 8 是开发用于治疗传染病、癌症和自身免疫性疾病的免疫调节药物的关键靶点。这些受体可以采用激动剂和拮抗剂结合构象，将受体信号打开或关闭以产生下游细胞因子。在这项研究中，我们检查了两种咪唑喹啉激动剂的简单异构取代对 C2-丁基的影响，并使用 TLR7 和 TLR8 报告细胞和细胞因子诱导测定评估了这些类似物的活性。结果显示C2-异丁基和C2-环丙基甲基异构体都是母体激动剂[4-氨基-1-(4-(氨基甲基)苄基)-2-丁基-7-甲氧基羰基-1的混合TLR7/8竞争性拮抗剂H-咪唑[4,5- c]喹啉]，表明二聚体受体复合物的构象对配体结合口袋的空间扰动高度敏感。这一观察结果与先前的工作一致，证明 TLR7 和 TLR8 活性与投射到受体二聚体界面处的疏水袋中的 C2-烷基取代直接相关。此处确定的激动剂/拮抗剂对的密切结构关系突出了该口袋在改变受体激动剂和拮抗

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2022.128548
• 作为产物：
  描述：

  环丙乙腈 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2-cyclopropylethanimidic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Amidine-Based Cationic Conjugated Oligoelectrolytes with Antimicrobial Activity against Pseudomonas aeruginosa Biofilms

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c01329

文献信息

• Toll-like receptor 7 and 8 imidazoquinoline-based agonist/antagonist pairs
  作者：Mu Yang、Peter G. Larson、Lincoln Brown、John R. Schultz、Tamara A. Kucaba、Thomas S. Griffith、David M. Ferguson

  DOI：10.1016/j.bmcl.2022.128548

  日期：2022.3

  Toll-like receptors (TLRs) 7 and 8 are key targets in the development of immunomodulatory drugs for treating infectious disease, cancer, and autoimmune disorders. These receptors can adopt both agonist and antagonist binding conformations that switch the receptor signal on or off to the downstream production of cytokines. In this study, we examined the effect of simple isomeric substitutions to the

  Toll 样受体 (TLR) 7 和 8 是开发用于治疗传染病、癌症和自身免疫性疾病的免疫调节药物的关键靶点。这些受体可以采用激动剂和拮抗剂结合构象，将受体信号打开或关闭以产生下游细胞因子。在这项研究中，我们检查了两种咪唑喹啉激动剂的简单异构取代对 C2-丁基的影响，并使用 TLR7 和 TLR8 报告细胞和细胞因子诱导测定评估了这些类似物的活性。结果显示C2-异丁基和C2-环丙基甲基异构体都是母体激动剂[4-氨基-1-(4-(氨基甲基)苄基)-2-丁基-7-甲氧基羰基-1的混合TLR7/8竞争性拮抗剂H-咪唑[4,5- c]喹啉]，表明二聚体受体复合物的构象对配体结合口袋的空间扰动高度敏感。这一观察结果与先前的工作一致，证明 TLR7 和 TLR8 活性与投射到受体二聚体界面处的疏水袋中的 C2-烷基取代直接相关。此处确定的激动剂/拮抗剂对的密切结构关系突出了该口袋在改变受体激动剂和拮抗
• Amidine-Based Cationic Conjugated Oligoelectrolytes with Antimicrobial Activity against <i>Pseudomonas aeruginosa</i> Biofilms
  作者：Jakkarin Limwongyut、Alex S. Moreland、Kaixi Zhang、Malik Raynor、Supaksorn Chattagul、Timothy A. Fitzgerald、Yoann Le Breton、Daniel V. Zurawski、Guillermo C. Bazan

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c01329

  日期：2023.10.26