3-iodo-2-(4-pyridyl)chromone | 1338055-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-iodo-2-(4-pyridyl)chromone
• CAS: 1338055-76-7
• 化学式: C₁₄H₈INO₂
• 分子量: 349.128
• InChiKey: ZZHNAQMZBVXQQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.46
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-iodo-2-(4-pyridyl)chromone 、 4-氟苯硼酸 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 PEG-400 为溶剂， 反应 1.5h， 以47%的产率得到3-(4-fluorophenyl)-2-(4-pyridyl)chromone
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Chromone-Based p38 MAP Kinase Inhibitors

  摘要：

  3-(4-Fluorophenyl)-2-(4-pyridyl)chromone derivatives were synthesized and evaluated as p38 MAP kinase inhibitors. Introduction of an amino group in the 2-position of the pyridyl moiety gave p38 alpha inhibitors with IC50 in the low nanomolar range (e.g., 8a, IC50 = 17 nm). The inhibitors (8a and 8e) showed excellent selectivity profiles when tested on a panel of 62 kinases, as well as efficient inhibition (8e) of p38 signaling in human breast cancer cells.

  DOI：

  10.1021/jm200818j
• 作为产物：
  描述：

  2-acetylphenyl isonicotinate 在 盐酸 、 potassium hydroxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.16h， 生成 3-iodo-2-(4-pyridyl)chromone
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Chromone-Based p38 MAP Kinase Inhibitors

  摘要：

  3-(4-Fluorophenyl)-2-(4-pyridyl)chromone derivatives were synthesized and evaluated as p38 MAP kinase inhibitors. Introduction of an amino group in the 2-position of the pyridyl moiety gave p38 alpha inhibitors with IC50 in the low nanomolar range (e.g., 8a, IC50 = 17 nm). The inhibitors (8a and 8e) showed excellent selectivity profiles when tested on a panel of 62 kinases, as well as efficient inhibition (8e) of p38 signaling in human breast cancer cells.

  DOI：

  10.1021/jm200818j