2-amino-4-chloro-5-formyl-6-[(2methoxyphenyl)methylamino]pyrimidine | 1033543-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-amino-4-chloro-5-formyl-6-[(2methoxyphenyl)methylamino]pyrimidine
• 英文别名: 2-amino-4-chloro-6-(2-methoxy-N-methylanilino)pyrimidine-5-carbaldehyde
• CAS: 1033543-02-0
• 化学式: C₁₃H₁₃ClN₄O₂
• 分子量: 292.725
• InChiKey: HMZDETHRVLTKDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  81.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-4-chloro-5-formyl-6-[(2methoxyphenyl)methylamino]pyrimidine 在 溶剂黄146 作用下， 反应 0.25h， 以70%的产率得到9-Methoxy-10-methylpyrimido[4,5-b]quinoline-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  微波辐射辅助直接合成嘧啶并[4,5- b ]喹啉衍生物

  摘要：

  通过N 4取代的2,4-二氨基-6-氯嘧啶-5-甲醛的微波辅助分子内环化反应，已经制备了几种嘧啶[4,5- b ]喹啉，黄素类似物。该反应在氨基和氯的水解下进行。该方法特别有价值的特征包括更宽的基板范围和操作简便性，以及用于小规模高速合成的更高的安全性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.12.114
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-N-甲基苯胺 、 2-氨基-4,6-二氯嘧啶-5-甲醛 在 TEA 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到2-amino-4-chloro-5-formyl-6-[(2methoxyphenyl)methylamino]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  在无溶剂条件下由2-氨基-4,6-二氯嘧啶-5-甲醛通过微波辅助合成吡唑并[3,4- d ]嘧啶

  摘要：

  这里描述了在N 4-取代的2，4-二氨基-6-氯-5-甲醛醛3与肼的反应中微波诱导的吡唑并[3，4- d ]嘧啶4的合成。前体3是通过2-氨基-4，6-二氯嘧啶-5-甲醛2与脂族和芳族胺的单胺化反应制备的。与伯胺的反应时间相对短于仲胺。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.03.090

文献信息

• 2-Amino-4-chloro-5-formyl-6-[methyl(2-methylphenyl)amino]pyrimidine and 2-amino-4-chloro-5-formyl-6-[(2-methoxyphenyl)methylamino]pyrimidine are isostructural and form hydrogen-bonded sheets of<i>R</i>₂²(8) and<i>R</i>₆⁶(32) rings
  作者：Jorge Trilleras、Jairo Quiroga、Justo Cobo、Christopher Glidewell

  DOI：10.1107/s0108270108040481

  日期：2009.1.15

  for polarization of the electronic structures. In each compound, a combination of N—H...N and N—H...O hydrogen bonds links the molecules into sheets built from centrosymmetric R22(8) and R66(32) rings. The significance of this study lies in its observation of the isostructural nature of (I) and (II), and in the comparison of their crystal and molecular structures with those of analogous compounds.

  2-氨基-4-氯-5-甲酰基-6 [甲基（2-甲基苯基）氨基]嘧啶，C 13 H 13 ClN 4 O，（I）和2-氨基-4-氯-5-甲酰基6 [[（2-甲氧基苯基）甲基氨基]嘧啶，C 13 H 13 ClN 4 O 2（II），是同构的，基本上是同构的。尽管每种化合物中的嘧啶环是平面的，但环取代原子却显示出与该平面的显着位移，并且键距为电子结构的极化提供了证据。在每种化合物中，NH.N和NH.O氢键的组合将分子连接成由中心对称的R 2 2（8）和R6 6（32）圈。这项研究的意义在于观察（I）和（II）的同构性质，以及将它们的晶体和分子结构与类似化合物进行比较。