3-(bis(4-nitrophenyl)amino)phenol | 1396649-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-(bis(4-nitrophenyl)amino)phenol
• CAS: 1396649-85-6
• 化学式: C₁₈H₁₃N₃O₅
• 分子量: 351.318
• InChiKey: NFZSUSPMPMSBBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.68
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  109.75
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 100.0~110.0 ℃ 、689.49 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 3-(bis(4-nitrophenyl)amino)phenol
  参考文献：
  名称：

  超价碘促进的环外β-烯胺酮的芳香化反应，合成间-N，N-二芳基氨基酚

  摘要：

  用于合成阿金属和无添加剂温和级联方法的元- Ñ，Ñ -diarylaminophenols（DAAP）从环外β-烯胺酮开始已经研制成功。通过在较温和的碱性条件下，将β-烯胺酮适当的分子几何结构用于串联N-芳基化α-碘化和芳构化，可合理化该方法的可行性。此外，发达的策略一直延伸到的合成元- ñ苄基Ñ -arylaminophenols（BAAP）。通过使用类似的一锅法，已研究了4-乙基丙酰基-2-环己烯酮可得到7-二芳基氨基苯并二-2-酮（DAAC）方法。通过隔离稳定的中间体和通过X射线晶体学分析确定结构，得出了合理的机械步骤。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700004

文献信息

• Synthesis of N-substituted carbazolones from α-iodo enaminones via Pd(0)-catalyzed intramolecular coupling under microwave irradiation
  作者：Xi-Liu Yun、Wen-Ying Bi、Jian-Hui Huang、Yu Liu、Daisy Zhang-Negrerie、Yun-Fei Du、Kang Zhao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.07.009

  日期：2012.9

  A variety of N-aryl and N-alkyl carbazolones were conveniently achieved in good to high yields via Pd2(dba)3-mediated intramolecular coupling of N-substituted α-iodo enaminones under microwave irradiation. The Pd(0)-catalyzed cyclization was found to proceed favorably with the more electron-deficient phenyl ring during the reactions involving unsymmetrical N,N-diaryl α-iodo enaminones. This unique

  在微波辐射下，通过Pd 2（dba）3介导的N-取代的α-碘烯基烯酮的分子内偶联，可以方便地以高产率或高产率获得各种N-芳基和N-烷基咔唑酮。发现在涉及不对称的N，N-二芳基α-碘烯胺酮的反应中，Pd（0）催化的环化反应有利于电子缺陷少的苯环。这种独特的性质使得能够构建含有硝基取代的苯环的咔唑酮骨架。