4-methyl-1-(naphthalen-1-yl)pent-4-en-2-yn-1-yl acetate | 1385017-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-methyl-1-(naphthalen-1-yl)pent-4-en-2-yn-1-yl acetate
• CAS: 1385017-94-6
• 化学式: C₁₈H₁₆O₂
• 分子量: 264.324
• InChiKey: HFWUFEZRQFMPDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.02
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-1-(naphthalen-1-yl)pent-4-en-2-yn-1-yl acetate 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 (乙腈)[(2-联苯)二叔丁基膦]六氟锑酸金(I) 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-iodo-5-methyl-3-(naphthalen-1-yl)cyclopent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  金催化的1，3-烯炔酯与NXS的环化异构化-卤化序列：5-溴/碘代环戊烯酮的有效合成

  摘要：

  已经开发了一种高效且区域选择性的方案，该方案可通过金（I）催化的NXS在单锅两步操作中由金（I）催化的串联1,3-烯炔酯的串联环异构化/亲电子卤化反应构建5-溴/碘代环戊烯酮。通过放大制备一个实施例，然后将其转化为具有各种功能的相应α-取代的环戊烯酮，进一步证明了该合成实用性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801530
• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲醛 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4-methyl-1-(naphthalen-1-yl)pent-4-en-2-yn-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective [4 + 1] Cycloaddition of Alkenyl Propargyl Acetates with CO Catalyzed by [RhCl(CO)₂]₂

  摘要：

  A class of alkenyl propargyl acetates, RCH(OAc)C CC(CH3)=CH2 (5), are found to undergo [4 + 1] cycloaddition with CO (1 atm) in the presence of [RhCl(CO)(2)](2) in refluxing 1,2-dichloroethane to give cyclopentenones (6) in good yields. It has been demonstrated that, when the R group of 5 is a phenyl group bearing o-electron-withdrawing substituents up to 10:1 diastereoselectivity and 96% yield can be achieved for the [4 + 1] cycloaddition. This process provides a convenient method to construct highly functionalized cyclopentenones that are useful in organic synthesis.

  DOI：

  10.1021/jo3009403

文献信息

• Gold(I)-Catalyzed Tandem Cycloisomerization and Fluorination of 1,3(4)-Enyne Esters with NFSI: One-Pot Assembly of 5-Fluoro- Cyclopentenones
  作者：Xianxiao Chen、Yuanyuan Zhou、Mei Hong、Yuan Ling、Dongliang Yin、Shifa Wang、Xiaoxiang Zhang、Weidong Rao

  DOI：10.1002/adsc.201800701

  日期：2018.10.4

  An efficient synthetic approach for the synthesis of 5‐fluoro‐cyclopentenones containing a fluorine‐substituted carbon stereocenter that relies on gold(I)‐catalyzed cycloisomerization and fluorination sequence of 1,3(4)‐enyne esters with N‐fluorbenzensulfonimide (NFSI) is described. This tandem transformation exhibited a broad substrate scope and excellent functional group compatibility, providing

  一种有效的合成方法，其合成一个含氟取代的碳立构中心的5-氟-环戊烯酮，该中心依赖于金（I）催化的1,3（4）-烯炔酯与N-氟苯甲磺酰亚胺（NFSI）的环异构化和氟化序列描述。这种串联转化表现出广泛的底物范围和出色的官能团相容性，为在温和的反应条件下以良好或优异的产率快速组装5-氟-环戊烯酮提供了一种新颖的方案。机理研究表明，转化涉及金催化的环异构化和亲电氟化级联反应，生成5-氟-环戊烯酮。