(all-R)-2-(octahydro-cyclopenta[b]pyrrol-2'-yl)-1'-phenyl-methanol | 198215-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (all-R)-2-(octahydro-cyclopenta[b]pyrrol-2'-yl)-1'-phenyl-methanol
• 英文别名: (R)-[(2R,3aR,6aR)-1,2,3,3a,4,5,6,6a-octahydrocyclopenta[b]pyrrol-2-yl]-phenylmethanol
• CAS: 198215-55-3
• 化学式: C₁₄H₁₉NO
• 分子量: 217.311
• InChiKey: TUOLXGJTFNTRCO-AAVRWANBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二溴乙烷 、 (all-R)-2-(octahydro-cyclopenta[b]pyrrol-2'-yl)-1'-phenyl-methanol 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 以63%的产率得到(all-R)-1,2-bis[2-(1-phenyl-methanol-yl)octahydro-cyclopenta[b]pyrrol-1-yl]ethane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and application of C2-symmetrical bis-β-amino alcohols based on the octahydro-cyclopenta[b]pyrrole system in the catalytic enantioselective addition of diethylzinc to benzaldehyde

  摘要：

  Asymmetric catalytic ethylation of benzaldehyde utilizing a series of new, tetradental bis-beta-amino alcohols based on the octahydro-cyclopenta[b]pyrrole system - derived from an industrial waste material - is presented. Attention is focused on steric aspects of the catalyst(-precursor) structure. Furthermore, the catalytic efficiency of the ethylene-bridged, C-2-symmetrical bis-beta-amino alcohols is compared to related 'monomeric' structures. Potent chiral ligands, which are highly effective even at concentrations of below 2 mol%, have been developed reaching excellent enantioselectivities up to 100% ee, (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00475-9
• 作为产物：
  描述：

  ((3aR,6aR)-1-Nitroso-octahydro-cyclopenta[b]pyrrol-2-yl)-phenyl-methanol 在 镍 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (R)-((1R,3S,5R)-2-Azabicyclo[3.3.0]octan-3-yl)phenylmethanol 、 (S)-((1R,3S,5R)-2-Azabicyclo[3.3.0]octan-3-yl)phenylmethanol 、 (all-R)-2-(octahydro-cyclopenta[b]pyrrol-2'-yl)-1'-phenyl-methanol 、 (S)-((1R,3R,5R)-2-Azabicyclo[3.3.0]octan-3-yl)phenylmethanol
  参考文献：
  名称：

  7，工业废物的利用。–合成新型手性β-仲氨基醇–（1 R，5 R）-2-氮杂双环[3.3.0]辛烷的区域和非对映选择性α-羟基烷基化

  摘要：

  新的手性β-仲氨基醇3a-d，4a-e和5a-h是由对映体纯的胺（all-R）-2a合成的。对于手性（的diastereo-和区域选择性α-羟烷基化所有-R ）- ñ亚硝基-2-氮杂双环[3.3.0]辛烷（所有-R ）- 2d中，被选为泽巴赫的“一锅”法。多功能的亲核性中间体反应区域-和立体选择性地与各种亲电体，得到3-取代的吡咯烷衍生物，例如（赤） - （α - [R，β小号）有四个-氨基醇的框架空间拥挤立体中心，和（β小号）构型与cycloalkynol积木三环结构（见公式3a-d中，4A-E ，和图5a-H ）。烷基化产物以合理的收率获得，具有高度的立体选择性（非对映体比率dr高达93：7）。提出了对该反应的立体化学过程的机械解释。-这是从工业废料（有趣的新手性配体的合成的另一个例子的所有-R）-2-氮杂双环[3.3.0]辛烷-3-羧酸苄基酯（所有-R ）- 1A。选择的催化能力（使

  DOI：

  10.1002/jlac.199719970318