4,5-dihydro-3H-spiro[furan-2,1'-isochroman] | 1401300-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 4,5-dihydro-3H-spiro[furan-2,1'-isochroman]
• CAS: 1401300-27-3
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: DWBIEIRNSYGONK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.22
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-碘苯基)-1-乙醇 在 copper(l) iodide 、 trans-bis(triphenylphosphine)palladium dichloride 、 (乙腈)[(2-联苯)二叔丁基膦]六氟锑酸金(I) 作用下， 以 二氯甲烷 、 二乙胺 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 4,5-dihydro-3H-spiro[furan-2,1'-isochroman]
  参考文献：
  名称：

  金(I)-、钯(II)-、铂(II)-和汞(II)-催化的1,3-烯二醇的螺环化反应：反应范围

  摘要：

  研究了不同 1,3-烯炔二醇的螺环化。该反应仅对[5,6]-螺缩醛的合成有效。在这种情况下，该反应的特点是收率几乎是定量的、反应时间短和催化剂负载量低（0.5-1%）。当尝试合成 [6,6]-螺缩醛时，该反应的区域选择性较差，中间体二烯醇醚在酸性条件下更容易分解，因此不再可行。但是可以在较温和的条件下以区域异构体的混合物形式干净地生成二烯醇醚。这种反应效率的显着差异是由于不稳定的二烯醇醚环化得更快，得到 [5,6]-螺缩醛而不是得到 [6,6]-螺缩醛。在这项研究中，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402029

文献信息

• Two-Step One-Pot Synthesis of Benzoannulated Spiroacetals by Suzuki–Miyaura Coupling/Acid-Catalyzed Spiroacetalization
  作者：Alexey N. Butkevich、Andrei Corbu、Lieven Meerpoel、Ian Stansfield、Patrick Angibaud、Pascal Bonnet、Janine Cossy

  DOI：10.1021/ol302088w

  日期：2012.10.5

  Substituted benzoannulated spiroacetals were prepared from (2-haloaryl)alkyl alcohols and dihydropyranyl or dihydrofuranyl pinacol boronates using a Suzuki-Miyaura coupling followed by an acid-catalyzed spirocyclization. Application of the reaction to a glycal boronate provides an approach to annulated spiroacetals in enantiopure form.